methyl (15S)-16-benzoyloxy-8,11,13-abietatrien-18-oate | 122039-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (15S)-16-benzoyloxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
• CAS: 122039-84-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄
• 分子量: 434.576
• InChiKey: VJLQXSVNFYGZSJ-SFNBAAJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (15S)-16-benzoyloxy-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (15S)-16-hydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  （+）-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物。

  摘要：

  通过液相色谱法从兔尿中新分离出（+）-脱氢松香酸（DHA）的7种代谢产物。根据化学和光谱数据，确定其结构为（15S）-8,11.13-松香三烯-16,18-二酸，2α-羟基-8,11,13,15-松香四烯-18-酸，（15R）-15,16-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，2 beta，15-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，（15S）-2 beta ，16-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸，2α，15-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸和（15S）-2α，16-二羟基- 8,11,13-松香三烯-18-油酸。讨论了兔体内DHA可能的羟化途径以及微生物与兔体内DHA代谢的差异。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790618
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4aS,10aR)-7-((S)-2-Benzoyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methanesulfonyloxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,4-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 生成 methyl (15S)-16-benzoyloxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  （+）-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物。

  摘要：

  通过液相色谱法从兔尿中新分离出（+）-脱氢松香酸（DHA）的7种代谢产物。根据化学和光谱数据，确定其结构为（15S）-8,11.13-松香三烯-16,18-二酸，2α-羟基-8,11,13,15-松香四烯-18-酸，（15R）-15,16-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，2 beta，15-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，（15S）-2 beta ，16-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸，2α，15-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸和（15S）-2α，16-二羟基- 8,11,13-松香三烯-18-油酸。讨论了兔体内DHA可能的羟化途径以及微生物与兔体内DHA代谢的差异。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790618