1-N-(2,4-dinitrophenyl)-3′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyinosine | 214541-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-N-(2,4-dinitrophenyl)-3′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyinosine
• 英文别名: 9-((2R,4S,5R)-4-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-YL)-1-(2,4-dinitrophenyl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-1-(2,4-dinitrophenyl)purin-6-one
• CAS: 214541-77-2
• 化学式: C₂₈H₄₂N₆O₈Si₂
• 分子量: 646.848
• InChiKey: HERQKHUHTWFUKI-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  166.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-(2,4-dinitrophenyl)-3′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyinosine 在 羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-hydroxy-3',5'-TBDMS-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of oxanosine and 2′-deoxyoxanosine

  摘要：

  An easy and more efficient synthesis of oxanosine and 2'-deoxyoxanosine has been developed, a key step in the reported synthesis is a new photochemical transformation by UV irradiation of l-hydroxy derivatives of inosine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01605-0
• 作为产物：
  描述：

  N1-hydroxy-2'-deoxyinosine 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-N-(2,4-dinitrophenyl)-3′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of oxanosine and 2′-deoxyoxanosine

  摘要：

  An easy and more efficient synthesis of oxanosine and 2'-deoxyoxanosine has been developed, a key step in the reported synthesis is a new photochemical transformation by UV irradiation of l-hydroxy derivatives of inosine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01605-0

文献信息

• Analysis and Identification of 2′-Deoxyadenosine-Derived Adducts in Lung and Liver DNA of F-344 Rats Treated with the Tobacco-Specific Carcinogen 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone and Enantiomers of its Metabolite 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol
  作者：Erik S. Carlson、Pramod Upadhyaya、Peter W. Villalta、Bin Ma、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00056

  日期：2018.5.21

  complete this DNA adduct panel by identifying and quantifying levels of NNK- and NNAL-derived dAdo adducts in vitro and in vivo. To accomplish this, we synthesized standards for expected dAdo-derived DNA adducts and used isotope-dilution LC-ESI+-MS/MS to identify POB adducts formed in vitro from the reaction of 4-(acetoxymethylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNKOAc) with calf thymus DNA. Adduct levels

  4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK）及其代谢物4-（甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）-1-丁醇（NNAL）在动物模型中具有致癌性，据信在吸烟者的人肺致癌作用中起着重要作用。细胞色素P450介导的这些烟草特有亚硝胺的代谢产生反应性物质，该反应性以吡啶基氧丁基（POB）-或吡啶基羟丁基（PHB）-DNA加合物的形式烷基化DNA。了解这些加合物的形成机理和总体水平，可以通过识别特别易感的吸烟者来潜在地增强癌症预防方法。先前的研究已经鉴定并测量了dGuo，dCyd和Thd的一组POB和PHB-DNA碱基加合物。但是，dAdo加合物尚未确定。在这项研究中，体外和体内。为此，我们合成了预期的dAdo衍生的DNA加合物的标准品，并使用同位素稀释LC-ESI + -MS / MS鉴定了由4-（乙酰氧基甲基亚硝基氨基）-1-（3-吡啶基）反应在体外形成的POB加合物。）-1-丁