| 1375593-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1375593-18-2
• 化学式: C₄₈H₇₀O₁₅
• 分子量: 887.075
• InChiKey: XZOIOYGRWZEZQX-ONFPARQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  204.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-carboxy-1-oxopropoxy)-12-en-28-galactosyl oleanolate
  参考文献：
  名称：

  新的齐墩果酸一氧化氮释放糖基衍生物的 合成及抗人肝癌活性†

  摘要：

  一系列 一氧化氮 （NO）释放 糖基的导数（2–14）齐墩果酸合成以改善母体化合物1的水溶性和细胞毒性。衍生物3对人肝细胞癌具有更好的溶解性和较强的细胞毒性（肝癌）体外。此外，3对小鼠的急性毒性较低，并显着抑制了小鼠的生长。肝癌体内肿瘤，表明3可能是治疗人类的有前途的候选药物肝癌。

  DOI：

  10.1039/b918846k
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloleanate acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的齐墩果酸一氧化氮释放糖基衍生物的 合成及抗人肝癌活性†

  摘要：

  一系列 一氧化氮 （NO）释放 糖基的导数（2–14）齐墩果酸合成以改善母体化合物1的水溶性和细胞毒性。衍生物3对人肝细胞癌具有更好的溶解性和较强的细胞毒性（肝癌）体外。此外，3对小鼠的急性毒性较低，并显着抑制了小鼠的生长。肝癌体内肿瘤，表明3可能是治疗人类的有前途的候选药物肝癌。

  DOI：

  10.1039/b918846k

文献信息

• Glycosylated diazeniumdiolate-based oleanolic acid derivatives: synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation as anti-human hepatocellular carcinoma agents
  作者：Zhangjian Huang、Junjie Fu、Ling Liu、Yijun Sun、Yisheng Lai、Hui Ji、Edward E. Knaus、Jide Tian、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25252j

  日期：——

  A series of O2-glycosylated diazeniumdiolate-based derivatives of oleanolic acid (4–19) were synthesized and their anti-human hepatocellular carcinoma (HCC) activities were evaluated. Compound 6 selectively inhibited HCC, but not non-tumor liver cell proliferation. This inhibition was attributed to high levels of nitric oxide (NO) released in HCC cells. Importantly, 6 exhibited low acute toxicity (LD50 = 173.3 mg kg−1) and potent inhibition of HCC tumor growth in mice (3 mg kg−1 iv). Furthermore, 6 induced HCC cell apoptosis, which was accompanied by lower mitochondrial membrane potentials and Bcl2 expression, but with higher cytochrome C release, Bax, caspase 3 and 9 expression activities in HCC cells. Collectively, 6 may be a promising candidate drug for the intervention of HCC.

  研究人员合成了一系列基于齐墩果酸的 O2-糖基化重氮二醇酯衍生物（4-19），并评估了它们的抗人类肝细胞癌（HCC）活性。化合物 6 能选择性地抑制 HCC，但不能抑制非肿瘤肝细胞的增殖。这种抑制作用归因于 HCC 细胞释放的高水平一氧化氮（NO）。重要的是，6 号化合物表现出较低的急性毒性（LD50 = 173.3 mg kg-1），并能有效抑制小鼠 HCC 肿瘤的生长（3 mg kg-1 iv）。此外，6 还能诱导 HCC 细胞凋亡，其线粒体膜电位和 Bcl2 表达较低，但细胞色素 C 释放、Bax、caspase 3 和 9 表达活性较高。总之，6号可能是一种很有前景的干预HCC的候选药物。