7-iodo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one | 1374219-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-iodo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
• CAS: 1374219-14-3
• 化学式: C₈H₉IO₃
• 分子量: 280.062
• InChiKey: DUSMWCAITPLMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one 在 四(三苯基膦)钯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-(2-Fluoro-6-methoxy-4-pentylphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性全合成（ - ） - Δ 8 -THC和（ - ） - Δ 9 -THC通过不对称催化氢化反应和S Ñ的Ar环化

  摘要：

  （ - ） - Δ的高效不对称全合成8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）（13个步骤，35％）和（ - ） - Δ 9 -四氢大麻酚（（ - ） - Δ 9 -THC ）（14步，30％）通过动态动力学拆分和分子内S N Ar环化反应，通过钌催化外消旋α-芳基环酮的不对称氢化反应而开发。

  DOI：

  10.1021/ol303351y
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到7-iodo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化酮的不对称加氢对映体（-）-CP-55940的对映选择性合成

  摘要：

  强效的大麻素受体激动剂的新的和有效的催化不对称合成（ - ） - CP-55940已经通过使用的钌催化不对称氢化开发外消旋α -芳基酮通过动态动力学拆分（DKR）作为关键步骤。用RuCl 2 -SDPs /二胺[SDPs = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满]催化剂，通过DKR进行外消旋α-芳基环己酮的不对称氢化，可以提供高收率的相应的顺式-β-芳基环己醇。ee高达99.3％，顺式选择性> 99：1 。在环己烷环上的乙烯缩酮基和邻位的底物6的苯环上的-甲氧基对氢化的选择性和反应性影响很小。基于这种高效的不对称酮氢化反应，从市售的3-甲氧基苯甲醛和1,4-环己烯二酮单乙缩醛开始，以13个步骤（最长的线性步骤）合成了（-）-CP-55940，总产率为14.6％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100898

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Heterocycloisomerization Approach to 4,5-Dihydro-benzo[<i>b</i>]furans and -indoles
  作者：Ethan L. Fisher、Sidney M. Wilkerson-Hill、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ja3045647

  日期：2012.6.20

  A W(CO)(5).THF-catalyzed cycloisomerization of bicyclo[4.1.0] substrates to afford mono C4-substituted 4,5-dihydro-benzo[b]furans and -indoles is reported. The title compounds are versatile intermediates that lead to a range of fused bicycles including the cores of various furan-, benzofuran-, and indole-containing natural products. In many cases, the functionalization of the dihydro-benzo[b]furans and -indoles is orthogonal to that of the corresponding benzofurans and indoles and, thus, offers complementary approaches for synthesis.