(3aR,5S,6aS,3'aS,5'S,6'aR)-1-Hydroxy-5,5'-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-dodecahydro-[1,3'a]bi[cyclopenta[c]furanyl]-3'-one | 101375-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,5S,6aS,3'aS,5'S,6'aR)-1-Hydroxy-5,5'-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-dodecahydro-[1,3'a]bi[cyclopenta[c]furanyl]-3'-one
• CAS: 101375-98-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₁₀
• 分子量: 460.522
• InChiKey: LEQWHFRJUPQUQJ-LQSBLOLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6aS)-5-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘甲烷 作用下， 生成 <3aR-(3aα,5β,6aα)>-Hexahydro-5-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-6a-methyl-1H-cyclopentafuran-1-on 、 (3aR,5S,6aS,3'aS,5'S,6'aR)-1-Hydroxy-5,5'-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-dodecahydro-[1,3'a]bi[cyclopenta[c]furanyl]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成环戊烷类化合物，II。通过具有双环[3.3.0]辛烷骨架的桥头烯醇不对称合成新的同手性前列腺素结构单元

  摘要：

  从对映体纯的1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物7a开始，经过1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物8a，11a和20和环戊烷衍生物23和24的阶段，合成了新的前列腺素构件，同型手性α-亚甲基环戊酮1，应能在1,4-加成羰基烯化序列中对前列腺素5和前列腺环素6进行对映选择性合成。羟基酯衍生物8和8的构型和构型通过X射线结构分析，1 H-NMR光谱和力场计算来确定确定1的立体化学的图9。导致1的合成序列的中心步骤是桥头烯醇酸酯19羟基化为羟基内酯20。对19和类似的烯醇化物13a - c的研究与文献数据有关，显示双环[3.3.0]辛烷型桥头烯醇化物与亲电试剂反应，非对映体选择性超过95％，形成顺式连接的取代自行车。根据力场计算烯醇盐17a和18对于13a - c，19和类似化合物的高π面选择不仅可能是空间原因，而且也是立体电子原因，因为与18相比，对于17a ，会产生非平面的烯醇化物片段。- 1起

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860706