ent-13-Acetoxy-3β-methylsulfonyloxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester | 188434-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-13-Acetoxy-3β-methylsulfonyloxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester
• CAS: 188434-16-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₉S
• 分子量: 496.579
• InChiKey: AZZJFUXVUOTULV-QARKWDFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-13-Acetoxy-3β-methylsulfonyloxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1S,2S,3S,4S,9R,13R,16S)-16-hydroxy-4-methyl-17-methylidene-5,7,7-trioxo-8-oxa-7lambda6-thiapentacyclo[14.2.1.01,13.03,12.04,9]nonadec-11-ene-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  甲基磺酰基酯的异常反应：3α-甲基和3β-甲基赤霉素A 20的合成

  摘要：

  赤霉素 A3 通过 3-外亚甲基衍生物 14 的催化氢化转化为 3δ-甲基GA20 8，收率为 33%。在制备 3δ-甲基 GA20 9 的尝试中，3δ-甲磺酸盐 25 用二甲基杯酸锂进行处理；只分离出了δ-酮素酮 26 和 27（产率为 84%）。相反，在类似条件下，3δ-甲磺酸盐 35 得到了 2-氧代丙基磺酰氧基衍生物 36 和 37。通过 3δ-三氟甲磺酸 38 与二甲基杯酸锂的反应，合成了 3δ-甲基-GA20。3 δ-甲基-GA20和 3 δ-甲基-GA20在刺激矮小水稻秧苗茎伸长方面的活性与 GA20 相似（但明显低于 GA3）。

  DOI：

  10.1039/a605570b
• 作为产物：
  描述：

  ent-13-Acetoxy-3-oxo-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ent-13-Acetoxy-3β-methylsulfonyloxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基磺酰基酯的异常反应：3α-甲基和3β-甲基赤霉素A 20的合成

  摘要：

  赤霉素 A3 通过 3-外亚甲基衍生物 14 的催化氢化转化为 3δ-甲基GA20 8，收率为 33%。在制备 3δ-甲基 GA20 9 的尝试中，3δ-甲磺酸盐 25 用二甲基杯酸锂进行处理；只分离出了δ-酮素酮 26 和 27（产率为 84%）。相反，在类似条件下，3δ-甲磺酸盐 35 得到了 2-氧代丙基磺酰氧基衍生物 36 和 37。通过 3δ-三氟甲磺酸 38 与二甲基杯酸锂的反应，合成了 3δ-甲基-GA20。3 δ-甲基-GA20和 3 δ-甲基-GA20在刺激矮小水稻秧苗茎伸长方面的活性与 GA20 相似（但明显低于 GA3）。

  DOI：

  10.1039/a605570b