benzyl (3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-3-cyano-2-deoxy-D-glycero-L-manno-oct)onate | 903881-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-3-cyano-2-deoxy-D-glycero-L-manno-oct)onate
• CAS: 903881-98-1
• 化学式: C₄₄H₄₃NO₇
• 分子量: 697.828
• InChiKey: FNECMHHBQPWSHS-IHUWPIPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-3-cyano-2-deoxy-D-glycero-L-manno-oct)onate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((2R,3R,4S,5R,6R)-2-Aminomethyl-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sugar-fused GABA-analogs

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）-糖类类似物以C-酮苷的形式可以从d-或l-葡萄糖内酯和d-半乳糖内酯出发，通过4到7个步骤合成。合成的关键步骤是以三甲基氟甲基磺酸酯（TMS-OTf）促进的2-脱氧-3-呋喃糖酸与三甲基氰化物的C-糖苷化反应。通过氢化得到的β-氰酯可以提供GABA类似物，这些类似物是在糖骨架上表现的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18097
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-α-D-galacto-oct-3-ulopyranosonic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 benzyl (3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-3-cyano-2-deoxy-D-glycero-L-manno-oct)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sugar-fused GABA-analogs

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）-糖类类似物以C-酮苷的形式可以从d-或l-葡萄糖内酯和d-半乳糖内酯出发，通过4到7个步骤合成。合成的关键步骤是以三甲基氟甲基磺酸酯（TMS-OTf）促进的2-脱氧-3-呋喃糖酸与三甲基氰化物的C-糖苷化反应。通过氢化得到的β-氰酯可以提供GABA类似物，这些类似物是在糖骨架上表现的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18097

文献信息

• Synthesis of a galacto-configured C-ketoside-based γ-sugar-amino acid and its use in peptide coupling reactions
  作者：Frank Schweizer、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.006

  日期：2006.7

  gamma-Sugar-amino acid analogues in the form of C-ketosides can be prepared in 5-6 steps starting from D-galactono-1,5-lactone. The key step in the synthesis is the trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) promoted C-glycosylation of 2-deoxy-3-ulopyranosonates with trimethylsilyl cyanide. Hydrogenation of the resulting beta-cyano esters provides C-ketoside-based gamma-sugar-amino acids that serve as building blocks for the synthesis of unnatural neoglycopeptides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.