(3aS,6aR,9aR,9bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-9-methyl-6-methylene-3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one | 96148-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,6aR,9aR,9bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-9-methyl-6-methylene-3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 96148-45-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: YRUPHRUTEQQZGW-DOKCQUJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR,9aR,9bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-9-methyl-6-methylene-3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,6aR,8bS,8cS)-3-Eth-(Z)-ylidene-8a-methyl-6-methylene-decahydro-1,8-dioxa-cyclopenta[h]cyclopropa[a]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生愈创木酚内酯的脱氢木香内酯和植物生长活性

  摘要：

  摘要 先前从雪莲中分离的两种新愈创木酚内酯异脱氢木香内酯和异氮杂苷 C 的立体结构已通过它们与脱氢木香内酯的相关性得到证实。已经从这些愈创木酚内酯合成了 20 种新的衍生物，并且这些衍生物已经作为植物生长调节剂进行了测试。与它们的 3-脱氧衍生物相比，在 C-4 处具有与 C-3 酮共轭的环外亚甲基的共轭内酯显示出显着增强的生根潜力。更重要的是，这些酮仅在较低浓度下才显示出最大活性。其他化合物显示了一般由愈创木酚内酯显示的预期结构-生物活性关系。然而，在 C-3 上存在环氧化物，C-4位不影响生物活性，当环氧基占据愈创木酚内酯的C-4、C-14位时确实如此。研究的主要生物学参数是生根金黄色葡萄球菌的茎内插条。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83029-0
• 作为产物：
  描述：

  pyrazoline 反应 1.0h， 生成 、 (3aS,6aR,9aR,9bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-9-methyl-6-methylene-3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生愈创木酚内酯的脱氢木香内酯和植物生长活性

  摘要：

  摘要 先前从雪莲中分离的两种新愈创木酚内酯异脱氢木香内酯和异氮杂苷 C 的立体结构已通过它们与脱氢木香内酯的相关性得到证实。已经从这些愈创木酚内酯合成了 20 种新的衍生物，并且这些衍生物已经作为植物生长调节剂进行了测试。与它们的 3-脱氧衍生物相比，在 C-4 处具有与 C-3 酮共轭的环外亚甲基的共轭内酯显示出显着增强的生根潜力。更重要的是，这些酮仅在较低浓度下才显示出最大活性。其他化合物显示了一般由愈创木酚内酯显示的预期结构-生物活性关系。然而，在 C-3 上存在环氧化物，C-4位不影响生物活性，当环氧基占据愈创木酚内酯的C-4、C-14位时确实如此。研究的主要生物学参数是生根金黄色葡萄球菌的茎内插条。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83029-0

文献信息

• Biotransformation of a guaiane 6,12-diol to the corresponding guaianolide in hypocotyl cuttings of Phaseolus aureus
  作者：K.K. Talwar、P.S. Kalsi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94545-x

  日期：1985.12