Decanoic acid (3aR,6aS,7R,8R,9R,10R,10aS,10bS)-8-decanoyloxy-5-decanoyloxymethyl-3a,10a-dihydroxy-7-isopropenyl-2,10-dimethyl-3-oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-benzo[e]azulen-9-yl ester | 77012-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Decanoic acid (3aR,6aS,7R,8R,9R,10R,10aS,10bS)-8-decanoyloxy-5-decanoyloxymethyl-3a,10a-dihydroxy-7-isopropenyl-2,10-dimethyl-3-oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-benzo[e]azulen-9-yl ester
• CAS: 77012-11-4
• 化学式: C₅₀H₈₂O₉
• 分子量: 827.196
• InChiKey: ARHBBZDHGXDDOZ-AFGFFZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.17
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  136.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decanoic acid (3aR,6aS,7R,8R,9R,10R,10aS,10bS)-8-decanoyloxy-5-decanoyloxymethyl-3a,10a-dihydroxy-7-isopropenyl-2,10-dimethyl-3-oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-benzo[e]azulen-9-yl ester 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以32%的产率得到4.9.20-Trihydroxy-12.13α-didecanoyloxy-13.15-secotiglia-1.6.15-trien-3-on
  参考文献：
  名称：

  Struktur-Wirkungsbeziehungen polyfunktioneller Diterpene des Tigliantyps, IV [1-3]. Derivate des Tiglians mit fehlendem oder geöffnetem Cyclopropanring und ihre irritierende und tumorpromovierende Wirkung / Structure-Activity Relationships of Polyfunctional Diterpenes of the Tigliane Type, IV [1-3]. Derivatives of Tigliane without or with Opened Cyclopropane Ring and their Irritant and Promoting Activity

  摘要：

  本文描述了酯类化合物6d-8d、9c和10c的合成。这些化合物在结构上与刺激剂和肿瘤促进剂12-O-十四烷酰基花生四烯酸-13-醋酸酯（TPA，2a）和花生四烯酸-12,13-二癸酸酯（PDD，2c）密切相关，但它们没有环丙烷环。生物测试表明，打开或完全去除环丙烷环会导致刺激或肿瘤促进（在9c和10c的情况下进行测试）活性几乎完全丧失。

  DOI：

  10.1515/znb-1980-1130
• 作为产物：
  描述：

  Bisdehydrophorbol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Decanoic acid (3aR,6aS,7R,8R,9R,10R,10aS,10bS)-8-decanoyloxy-5-decanoyloxymethyl-3a,10a-dihydroxy-7-isopropenyl-2,10-dimethyl-3-oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-benzo[e]azulen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Struktur-Wirkungsbeziehungen polyfunktioneller Diterpene des Tigliantyps, IV [1-3]. Derivate des Tiglians mit fehlendem oder geöffnetem Cyclopropanring und ihre irritierende und tumorpromovierende Wirkung / Structure-Activity Relationships of Polyfunctional Diterpenes of the Tigliane Type, IV [1-3]. Derivatives of Tigliane without or with Opened Cyclopropane Ring and their Irritant and Promoting Activity

  摘要：

  本文描述了酯类化合物6d-8d、9c和10c的合成。这些化合物在结构上与刺激剂和肿瘤促进剂12-O-十四烷酰基花生四烯酸-13-醋酸酯（TPA，2a）和花生四烯酸-12,13-二癸酸酯（PDD，2c）密切相关，但它们没有环丙烷环。生物测试表明，打开或完全去除环丙烷环会导致刺激或肿瘤促进（在9c和10c的情况下进行测试）活性几乎完全丧失。

  DOI：

  10.1515/znb-1980-1130