<1S-<1α(4R*,5S*),3α,4α,5α,6α(2E,4R*,6R*),7β>>-1-<4-(acetyloxy)-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl>-6-hydroxy-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane-3,4,5-tricarboxylic acid, 6-(4,6-dimethyl-2-octenoate), 3,4,5-tris(1,1-dimethylethyl) ester | 173143-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <1S-<1α(4R*,5S*),3α,4α,5α,6α(2E,4R*,6R*),7β>>-1-<4-(acetyloxy)-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl>-6-hydroxy-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane-3,4,5-tricarboxylic acid, 6-(4,6-dimethyl-2-octenoate), 3,4,5-tris(1,1-dimethylethyl) ester
• 英文别名: tritert-butyl (1S,3S,4S,5S,6R,7R)-1-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-6-[(E,4S,6S)-4,6-dimethyloct-2-enoyl]oxy-7-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
• CAS: 173143-70-9
• 化学式: C₄₇H₇₀O₁₃
• 分子量: 843.065
• InChiKey: XLXCNZOOMRHIIA-NOTNZYCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-<1α(4R*,5S*),3α,4α,5α,6α(2E,4R*,6R*),7β>>-1-<4-(acetyloxy)-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl>-6-hydroxy-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane-3,4,5-tricarboxylic acid, 6-(4,6-dimethyl-2-octenoate), 3,4,5-tris(1,1-dimethylethyl) ester 在 N-甲基羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,3S,4S,5S,6R,7R)-1-[(4S,5R)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-6,7-dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  squalestatins：脱羧基和4-deoxy类似物，作为有效的角鲨烯合酶抑制剂。

  摘要：

  制备不含有C-4处的羟基或C-3或C-4处的羧酸的Squalestatin，并评估其在体外抑制大鼠肝微粒体角鲨烯合酶（SQS）的能力。这些修饰对于在C-6（S1系列）中带有4,6-二甲基辛烯酸酯的化合物具有很好的耐受性。但是，在不含C-6酯的类似物（H1系列）中，去除C-4羟基会降低化合物的效力，而C-3处的脱羧会导致SQS抑制活性急剧下降。与S1 1相比，C-4脱氧S1 3和C-3脱羧S10 10在体内抑制大鼠肝胆固醇生物合成的作用持续时间较短。C-4脱氧S1 3在mar猴中保留了良好的降低血清胆固醇的能力，而C-3脱羧S1 10即使在高剂量下也仅显示出很小的作用。

  DOI：

  10.1021/jm9504969
• 作为产物：
  描述：

  <1S-<1α(4R*,5S*),3α,4β,5α,6α(2E,4R*,6R*),7β(2R*S*)>>-1-<4-(acetyloxy)-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl>-4,6-dihydroxy-7-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane-3,4,5-tricarboxylic acid, 6-(4,6-dimethyl-2-octenoate), 4-... 在 amberlyst-15 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 <1S-<1α(4R*,5S*),3α,4α,5α,6α(2E,4R*,6R*),7β>>-1-<4-(acetyloxy)-5-methyl-3-methylene-6-phenylhexyl>-6-hydroxy-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane-3,4,5-tricarboxylic acid, 6-(4,6-dimethyl-2-octenoate), 3,4,5-tris(1,1-dimethylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  squalestatins：脱羧基和4-deoxy类似物，作为有效的角鲨烯合酶抑制剂。

  摘要：

  制备不含有C-4处的羟基或C-3或C-4处的羧酸的Squalestatin，并评估其在体外抑制大鼠肝微粒体角鲨烯合酶（SQS）的能力。这些修饰对于在C-6（S1系列）中带有4,6-二甲基辛烯酸酯的化合物具有很好的耐受性。但是，在不含C-6酯的类似物（H1系列）中，去除C-4羟基会降低化合物的效力，而C-3处的脱羧会导致SQS抑制活性急剧下降。与S1 1相比，C-4脱氧S1 3和C-3脱羧S10 10在体内抑制大鼠肝胆固醇生物合成的作用持续时间较短。C-4脱氧S1 3在mar猴中保留了良好的降低血清胆固醇的能力，而C-3脱羧S1 10即使在高剂量下也仅显示出很小的作用。

  DOI：

  10.1021/jm9504969