methyl 2,3,4-tri-O-picolyl-β-D-ribopyranoside | 1401923-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-picolyl-β-D-ribopyranoside
• CAS: 1401923-77-0
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 437.495
• InChiKey: JBRKZMHGKDVMMC-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 、 (2R,3r,4r,5r)-2-甲氧基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇 在 2-甲基-2-丁醇 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-picolyl-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过实验和理论研究解码的基于 D-核糖的配体的金属络合

  摘要：

  应用实验和理论方法的组合来阐明新的糖衍生的六齿配体的络合特性 - 即。甲基 2,3,4-tri-O-(2-picoly)-β-D-吡喃核糖苷 (L)。与 Mn(II)、Co(II)、Ni(II) 和 Zn(II) 的配合物的配位键长度显示出与理想八面体的显着偏差，向三角棱柱几何变形，这表明配体受构象约束。通过光谱方法和等温量热滴定，进一步研究了 L 和无环类似物 L'（O,O',O''-（2-甲基吡啶）-1,2,3-丙三醇）的金属阳离子-配体相互作用。系列 Mn(II)、Co(II)、Ni(II)、Zn(II) 和 Cu(II)。结果表明用 L 获得的复合物相对于 L' 的复合物稳定，取决于金属的性质。分子建模研究表明，糖的存在非常有利于与金属结合的构象，这表明 L-复合物相对于 L'-复合物的稳定性是熵起源的。此外，L 和 L' 的金属螯合曲线的差异与金属结合结构中糖基的限制有关。该研究

  DOI：

  10.1002/ejic.201200322