ent-13-Acetoxy-3β-trifluoromethylsulfonyloxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester | 188434-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-13-Acetoxy-3β-trifluoromethylsulfonyloxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1S,2S,3S,4S,5R,9R,12S)-12-acetyloxy-4-methyl-13-methylidene-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)tetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-2,4-dicarboxylate
• CAS: 188434-23-3
• 化学式: C₂₄H₂₉F₃O₉S
• 分子量: 550.55
• InChiKey: AECVQQNZYVQCIT-RXTKGBSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-13-Acetoxy-3β-trifluoromethylsulfonyloxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 dimethyl (1R,4bR,7S,9aS,10S,10aS)-7-acetoxy-1-methyl-8-methylene-4b,5,6,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基磺酰基酯的异常反应：3α-甲基和3β-甲基赤霉素A 20的合成

  摘要：

  赤霉素 A3 通过 3-外亚甲基衍生物 14 的催化氢化转化为 3δ-甲基GA20 8，收率为 33%。在制备 3δ-甲基 GA20 9 的尝试中，3δ-甲磺酸盐 25 用二甲基杯酸锂进行处理；只分离出了δ-酮素酮 26 和 27（产率为 84%）。相反，在类似条件下，3δ-甲磺酸盐 35 得到了 2-氧代丙基磺酰氧基衍生物 36 和 37。通过 3δ-三氟甲磺酸 38 与二甲基杯酸锂的反应，合成了 3δ-甲基-GA20。3 δ-甲基-GA20和 3 δ-甲基-GA20在刺激矮小水稻秧苗茎伸长方面的活性与 GA20 相似（但明显低于 GA3）。

  DOI：

  10.1039/a605570b
• 作为产物：
  描述：

  ent-13-Acetoxy-3-oxo-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 ent-13-Acetoxy-3β-trifluoromethylsulfonyloxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic acid 7,19-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基磺酰基酯的异常反应：3α-甲基和3β-甲基赤霉素A 20的合成

  摘要：

  赤霉素 A3 通过 3-外亚甲基衍生物 14 的催化氢化转化为 3δ-甲基GA20 8，收率为 33%。在制备 3δ-甲基 GA20 9 的尝试中，3δ-甲磺酸盐 25 用二甲基杯酸锂进行处理；只分离出了δ-酮素酮 26 和 27（产率为 84%）。相反，在类似条件下，3δ-甲磺酸盐 35 得到了 2-氧代丙基磺酰氧基衍生物 36 和 37。通过 3δ-三氟甲磺酸 38 与二甲基杯酸锂的反应，合成了 3δ-甲基-GA20。3 δ-甲基-GA20和 3 δ-甲基-GA20在刺激矮小水稻秧苗茎伸长方面的活性与 GA20 相似（但明显低于 GA3）。

  DOI：

  10.1039/a605570b