ethyl β-(p-nitroanilino)cinnamate | 85127-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl β-(p-nitroanilino)cinnamate
• 英文别名: ethyl 3-(4-nitroanilino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 85127-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: BGUOWAWTDCIBFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-(p-nitroanilino)cinnamate 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到ethyl 5-nitro-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成吲哚衍生物的碘化物-离子催化碳-碳键形成交叉脱氢偶联

  摘要：

  nBu4NI 催化的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 反应已应用于 1H-吲哚衍生物的合成。N-亚芳基胺的分子内氧化偶联在催化量的 nBu4NI 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 存在下进行，以良好到优异的产率提供相应的 1H-吲哚衍生物。还报道了 3H-吲哚合成的初步研究。这是 nBu4NI 催化的 C-C 键形成 CDC 反应的一个罕见例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201585

文献信息

• Regioselective synthesis of 3-hydroxyisoxazoles and 5-isoxazolones from β-amino α,β-unsaturated esters
  作者：Choji Kashima、Yumiko Konno、Nobutoshi Yoshiwara、Tadakuni Tajima

  DOI：10.1002/jhet.5570190657

  日期：1982.11

  regioselective synthesis of 3-hydroxyisoxazoles and 5-isoxazolones is accomplished by the reaction of β-amino α,β-unsaturated esters with hydroxylamine hydrochloride in the presence of appropriate bases. The total yield of isoxazole derivatives is sensitively influenced on the β-substituent group of the esters.

  在适当的碱存在下，通过β-氨基α，β-不饱和酯与羟胺盐酸盐的反应，可以完成3-羟基异恶唑和5-异恶唑酮的区域选择性合成。异恶唑衍生物的总收率对酯的β-取代基敏感。
• 一种二氟乙酸酯取代的亚胺化合物及制备方 法
  申请人：天津中医药大学

  公开号：CN108794344B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明涉及一种二氟乙酸酯取代的亚胺化合物及制备方法。该制备方法包含下列步骤：将如式A所示烯胺化合物溶于有机溶剂中，再加入亲电氟试剂，待反应完全后，经过滤、洗涤、分离得到如式B所示含有二氟乙酸酯取代的亚胺化合物。本发明的制备方法操作简单，原料简单易得，反应步骤少，转化率和反应收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广，可避免使用碱和贵金属，绿色环保。所得化合物含有亚胺和二氟乙酸酯结构，可作为活性分子的重要合成砌块，在生物医药领域具有较大的应用前景。