methyl (2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosideuronate | 1363497-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosideuronate
• 英文别名: GalANAc3Ac4Ac(a1-4)a-GalANAc1Me3Ac；(2S,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-carboxyoxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-6-methoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1363497-56-6
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₁₆
• 分子量: 592.511
• InChiKey: WWMIVFGCWLSCRL-NKQYRMNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->4)-2-acetamido-3-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosideuronate
  参考文献：
  名称：

  伤寒沙门氏菌Vi抗原寡糖片段的高α-立体选择性合成及其抗原活性

  摘要：

  在本文中，一种方便的方法可以从伤寒沙门氏菌荚膜多糖中合成重复的α-（1→4）-连接的N-乙酰基半乳糖醛酸酸单元被报道。通过使用恶唑烷酮保护的糖苷作为预激活方案的基础，可以实现仅α-立体选择性糖基化反应。通过这种短而有效的方法可以高收率制备二糖，三糖和四糖。酶联免疫吸附试验表明，我们的合成三糖和四糖在抑制天然多糖抗体结合方面具有比以前报道的高得多的抗原活性。结果表明，通过增加存在的乙酰基的数目可以大大增强糖的抗原活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102615