tert-butyl 3-[2-[[(1S)-2-methoxycarbonylcyclohex-2-en-1-yl]amino]ethyl]indole-1-carboxylate | 932743-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[2-[[(1S)-2-methoxycarbonylcyclohex-2-en-1-yl]amino]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 932743-60-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: LOSXCRXANJHULL-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-[[(1S)-2-methoxycarbonylcyclohex-2-en-1-yl]amino]ethyl]indole-1-carboxylate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  橘子碱的催化不对称全合成

  摘要：

  已经实现了橘皮碱的第一个对映选择性全合成，其中使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体进行Pd催化的不对称烯丙基胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol902929a
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-色胺 、 methyl 6-(methoxycarbonyloxy)cyclohex-1-enoate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S,Rp)-DIAPHOX 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到tert-butyl 3-[2-[[(1S)-2-methoxycarbonylcyclohex-2-en-1-yl]amino]ethyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橘子碱的催化不对称全合成

  摘要：

  已经实现了橘皮碱的第一个对映选择性全合成，其中使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体进行Pd催化的不对称烯丙基胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol902929a

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Tangutorine
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Eri Yamamoto、Robert Franzén、Takashi Fukuyama、Riliga Wu、Toshihiko Fukamachi、Hiroshi Kobayashi、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol902929a

  日期：2010.2.19

  The first enantioselective total synthesis of tangutorine has been achieved, wherein a Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using a chiral diaminophosphine oxide (DIAPHOX) preligand was the key step.

  已经实现了橘皮碱的第一个对映选择性全合成，其中使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体进行Pd催化的不对称烯丙基胺化是关键步骤。