phenyl 2-O-(4-azidobenzyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1235579-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-(4-azidobenzyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1235579-94-8
• 化学式: C₃₃H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 581.692
• InChiKey: LKMMSPJSGMSYLS-NMVLBWOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-(4-azidobenzyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 3-O-allyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-sn-glycerol 在 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-(2-O-(4-azidobenzyl)-3-O benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-sn-glycerol 、 1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-(2-O-(4-azidobenzyl)-3-O benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  α-Kojibiosyl取代的甘油次氯酸六聚体的合成

  摘要：

  本文介绍了肠球菌粪便中的chochochoic acid（TA）六聚体的合成。关键的曲霉生物基-甘油亚磷酰胺结构单元是通过硫代葡萄糖供体的缩合获得的，该供体在C2羟基官能团上具有多个受正交保护的甘油受体，并具有各种保护基团。选择性脱保护后，得到的1,2-顺式-连接的假二糖受体与α-定向的硫代葡萄糖供体偶联，得到相应的假三糖，然后将其转化为亚磷酰胺合成子。使用可以被修改以用于将来的自动化合成的化学方法，将曲二糖基甘油亚磷酰胺与甘油亚磷酰胺，氨基己基亚磷酰胺和二苄基甘油结合到完全保护的甘油TA六聚体上。全局脱保护得到目标六聚体曲霉生物基甘油，含TA（1）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.071
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-(溴甲基)苯 、 phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以93%的产率得到phenyl 2-O-(4-azidobenzyl)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Kojibiosyl取代的甘油次氯酸六聚体的合成

  摘要：

  本文介绍了肠球菌粪便中的chochochoic acid（TA）六聚体的合成。关键的曲霉生物基-甘油亚磷酰胺结构单元是通过硫代葡萄糖供体的缩合获得的，该供体在C2羟基官能团上具有多个受正交保护的甘油受体，并具有各种保护基团。选择性脱保护后，得到的1,2-顺式-连接的假二糖受体与α-定向的硫代葡萄糖供体偶联，得到相应的假三糖，然后将其转化为亚磷酰胺合成子。使用可以被修改以用于将来的自动化合成的化学方法，将曲二糖基甘油亚磷酰胺与甘油亚磷酰胺，氨基己基亚磷酰胺和二苄基甘油结合到完全保护的甘油TA六聚体上。全局脱保护得到目标六聚体曲霉生物基甘油，含TA（1）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.071