3-O-allyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-sn-glycerol | 544686-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-allyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-sn-glycerol
• CAS: 544686-87-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: FBVZCRRGODMUOU-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-sn-glycerol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 环己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (S)-(+)-1-O-(1'-(Z)-hexadecenyl)glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Plasmenylcholine from Allyl-Substituted Glycerols

  摘要：

  We report a new method for the facile preparation of plasmenylcholine via reaction of lithioalkoxy allyl intermediates with 1-iodoalkanes as the key step in the stereoselective formation of 1'-(Z)-alkenyl glyceryl ethers. The allyl anion intermediate is prepared by treating mono- or disiloxyprotected 1-allylglycerol precursors with s-BuLi at -65 to -80degreesC. Subsequent addition of 1-iodoalkane solutions at low temperature gives moderate yields of gamma-coupled, Z-vinyl ethers as the major product and alpha-coupled product as the minor component. Several different preparative strategies for the total synthesis of plasmalogens are enabled by this simple transformation.

  DOI：

  10.1021/jo026826w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((allyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-allyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  生物素化-LPG 的合成作为一种化学生物学工具，能够发现 ALCAT1 调节剂

  摘要：

  作为线粒体特征磷脂，心磷脂 (CL) 是膜结构、呼吸、动力学、碎片化和线粒体自噬所必需的。活性氧 (ROS) 改变 CL 可导致线粒体功能障碍，这与许多疾病的发病机制有关。酶 ALCAT1（酰基辅酶A：溶心磷脂酰基转移酶-1）通过将多不饱和脂肪酸掺入溶心磷脂中来促进 CL 的转化。越来越多的证据表明 ALCAT1 的过表达与病理性心磷脂重塑和线粒体生物能量学有关。文献中报道的 ALCAT1 调节剂很少，酶活性通过低通量 TLC（薄层色谱）测定进行测试。为了鉴定小分子 ALCAT1 抑制剂，需要一个强大的分析来实现全甲板高通量筛选。闪烁邻近分析 (SPA) 是首选方法，因为它允许在均质系统中快速和灵敏地测量广泛的生物过程。开发 SPA 需要生物素化的 ALCAT1 底物作为化学生物学工具。在一组磷脂中，溶血磷脂酰甘油 (LPG) 被确定为 ALCAT1 的最佳底物。在这里，我们报告了具有不同接头长度的生物素化

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128861

文献信息

• Regioselective phosphorylation of myo-inositol with BINOL-derived phosphoramidites and its application for protozoan lysophosphatidylinositol
  作者：Toshihiko Aiba、Masaki Sato、Daichi Umegaki、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe、Koichi Fukase、Yukari Fujimoto

  DOI：10.1039/c6ob01062h

  日期：——

  BINOL-derived phosphoramidites enabled a regioselective phosphorylation of myo-inositol. The method was applied for the first total synthesis of a protozoan lysophosphatidylinositol, EhPIa.

  BINOL衍生的磷酰胺使得对肌醇的选择性磷酸化成为可能。该方法被首次应用于原生动物溶酶磷脂肌醇的全合成，EhPIa。
• Synthesis of an α-kojibiosyl substituted glycerol teichoic acid hexamer
  作者：Wouter F.J. Hogendorf、Leendert J. Van den Bos、Herman S. Overkleeft、Jeroen D.C. Codée、Gijsbert A. Van der Marel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.071

  日期：2010.6.1

  of an Enterococcus Faecalis teichoic acid (TA) hexamer is presented. The key kojibiosyl-glycerol phosphoramidite building block was obtained by condensation of thioglucose donors, provided with various protecting groups at the C2 hydroxyl function with an orthogonally protected glycerol acceptor. After selective deprotection, the resulting 1,2-cis-linked pseudodisaccharide acceptor was coupled to an

  本文介绍了肠球菌粪便中的chochochoic acid（TA）六聚体的合成。关键的曲霉生物基-甘油亚磷酰胺结构单元是通过硫代葡萄糖供体的缩合获得的，该供体在C2羟基官能团上具有多个受正交保护的甘油受体，并具有各种保护基团。选择性脱保护后，得到的1,2-顺式-连接的假二糖受体与α-定向的硫代葡萄糖供体偶联，得到相应的假三糖，然后将其转化为亚磷酰胺合成子。使用可以被修改以用于将来的自动化合成的化学方法，将曲二糖基甘油亚磷酰胺与甘油亚磷酰胺，氨基己基亚磷酰胺和二苄基甘油结合到完全保护的甘油TA六聚体上。全局脱保护得到目标六聚体曲霉生物基甘油，含TA（1）。
• Automated solid phase synthesis of teichoic acids
  作者：Wouter F. J. Hogendorf、Nico Meeuwenoord、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Diana Laverde、Andrea Kropec、Johannes Huebner、Gijsbert A. Van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1039/c1cc13132j

  日期：——

  This communication describes the first automated solid phase synthesis of teichoic acids (TAs) and the preparation by this method of a number of well-defined TA structures, which were probed for their antigenicity. An opsonophagocytic killing assay revealed a clear TA-length-activity relationship and indicated a promising candidate for future vaccine development.

  该交流描述了先壁固硫酸（TAs）的第一个自动化固相合成，以及通过这种方法制备的许多明确定义的TA结构，并对其抗原性进行了研究。调理吞噬细胞杀伤试验显示出明确的TA长度与活性的关系，并为未来疫苗的开发提供了有希望的候选药物。
• Light fluorous synthesis of glucosylated glycerol teichoic acids
  作者：W.F.J. Hogendorf、A. Kropec、D.V. Filippov、H.S. Overkleeft、J. Huebner、G.A. van der Marel、J.D.C. Codée

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.023

  日期：2012.7

  We here describe the synthesis of glucosylated teichoic acid (TA) fragments using two complementary fluorous scaffolds. The use of a perfluorooctylpropylsulfonylethyl (F-Pse) linker in combination with (glucosyl) glycerol phosphoramidite building blocks allows for the assembly of TA fragments with a terminal phosphate mono-ester, whereas the use of a perfluorooctylsuccinyl spacer delivers TA oligomers featuring a terminal alcohol functionality. These complementary linker systems have been developed because the nature of the TA chain terminus can play a role in the biological activity of the synthetic TAs. A novel alpha-glucosylated glycerolphosphoramidite building block is introduced to allow for a robust light fluorous synthetic protocol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of structural variants of Staphylococcus aureus lipoteichoic acid (LTA)
  作者：Ignacio Figueroa-Perez、Andreas Stadelmaier、Siegfried Morath、Thomas Hartung、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.070

  日期：2005.1

  Based on 1,2-O-isopropylidene-sn-glyerol, which is readily available from D-mannitol, five chiral building blocks for the construction of structural variants of Staphylococcus aureus LTA designed and synthesized. Ligation of these building blocks led readily to the target molecules 1 and 2. They demonstrated that the D-alanine residues at the glycerophosphate backbone are decisive for the activation of the immune system. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.