dimethyl 7-(propan-2-ylidene)-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-indene-2,2(6H)-dicarboxylate | 1202789-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 7-(propan-2-ylidene)-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-indene-2,2(6H)-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3aR,7aS)-4-propan-2-ylidene-3,3a,5,7a-tetrahydro-1H-indene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1202789-98-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: ZDAGGFJYTPJAIP-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)[(2E)-penta-2,4-dien-1-yl]propanedioate 在 AgBF₄ 、 C₉₃H₁₀₅AuClO₉P 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到dimethyl 7-(propan-2-ylidene)-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-indene-2,2(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化对映选择性[4 + 2]-丙二烯-二烯的环加成反应

  摘要：

  报道了对映选择性金 (I) 催化的丙二烯和二烯的分子内 [4 + 2]-环加成反应。该反应允许分别使用C 3对称亚磷酸金 (I) 和邻芳基亚磷酰胺 (I) 配合物作为催化剂不对称合成反式六氢茚和吡咯烷产物。

  DOI：

  10.1021/ol902622b

文献信息

• Indolizy Carbene Ligand. Evaluation of Electronic Properties and Applications in Asymmetric Gold(I) Catalysis
  作者：Thibaut Martinez、Avassaya Vanitcha、Claire Troufflard、Nicolas Vanthuyne、Jérémy Forté、Geoffrey Gontard、Gilles Lemière、Virginie Mouriès‐Mansuy、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.202106142

  日期：2021.9

  precursors. When armed with a methylene phosphine oxide moiety on the stereogenic center adjacent to the nitrogen atom, the corresponding bifunctional carbene ligands give rise to highly enantioselective heterocyclizations. DFT calculations brought some rationalization and highlighted the critical roles played by the phosphine oxide group and the tosylate anion in the asymmetric cyclization of γ-allenols

  我们在此报告了一个新的基于吲哚嗪-亚基 (Indolizy) 部分的卡宾配体家族。相应的金 (I) 配合物很容易从金 (I) 促进的烯丙基吡啶前体的环化中获得。通过实验方法和 DFT 计算对电子特性的评估证实了这些配体的强 σ 供体和 π 接受特性。金 (I) 配合物的阳离子化产生催化物质，触发（多）不饱和前体的多种反应。当在与氮原子相邻的立体中心上带有亚甲基氧化膦部分时，相应的双功能卡宾配体会产生高度对映选择性的杂环化。