9β-hydroxy-3-oxo-6,7αH,11βH-eudesm-4-en-6,12-olide | 165686-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9β-hydroxy-3-oxo-6,7αH,11βH-eudesm-4-en-6,12-olide
• 英文别名: (3S,3aS,5S,5aS,9bR)-5-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,6,7,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 165686-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: HMPXOJCJHLLTCB-PWMQFFBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β-hydroxy-3-oxo-6,7αH,11βH-eudesm-4-en-6,12-olide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2-((2S,4S,4aS)-4-Hydroxy-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-oxyfunctionalized eudesmanes from artemisin

  摘要：

  Artemisin (1) was transformed into two natural sesquiterpenoids 2 and 3 in a sequence which involves functionality transfer from C-8 to C-9 and further elaboration of the A ring and the lactone moiety.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00221-s
• 作为产物：
  描述：

  9β-Hydroxy-3-oxo-(7αH,6,11βH)-eudesm-4-en-6,12-olide 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 生成 Formic acid (3S,3aS,5S,5aS,9bR)-3,5a,9-trimethyl-2,8-dioxo-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9b-decahydro-naphtho[1,2-b]furan-5-yl ester 、 9β-hydroxy-3-oxo-6,7αH,11βH-eudesm-4-en-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-oxyfunctionalized eudesmanes from artemisin

  摘要：

  Artemisin (1) was transformed into two natural sesquiterpenoids 2 and 3 in a sequence which involves functionality transfer from C-8 to C-9 and further elaboration of the A ring and the lactone moiety.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00221-s