(E)-2-styryl-5-(trifluoromethyl)aniline | 1054567-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-styryl-5-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: (E)-2-Styryl-5-(trifluoromethyl)aniline；2-[(E)-2-phenylethenyl]-5-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1054567-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N
• 分子量: 263.262
• InChiKey: RMJDPPHVWICNGA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styryl-5-(trifluoromethyl)aniline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘 (III) 介导的苯胺氧化构建二苯并氮杂卓**

  摘要：

  环化：据报道，2-取代苯胺在室温下进行温和的氧化环化，通过自由基中间体形成多种中环N-杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202301141
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(E)-2-styryl-5-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  硒催化的烯烃的氧化C（sp 2）–H胺化反应在（Aza-）吲哚类化合物的合成中得到了很好的体现

  摘要：

  报道了一种使用N-氟苯磺酰亚胺作为末端氧化剂直接，分子内胺化C（sp 2）-H键的新的硒催化方案。该方法能够容易地形成分别衍生自容易获得的邻乙烯基苯胺和乙烯基化氨基吡啶的多种多样的功能化的吲哚和氮杂吲哚。该方法利用硒亲电试剂的显着的亲碳性来催化烯烃的活化，并导致高产率且具有出色的官能团耐受性的C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01156

文献信息

• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。
• Synthesis of 3-Selenylindoles through Organoselenium-Promoted Selenocyclization of 2-Vinylaniline
  作者：Zhiwei Zhao、Yetong Zhang、Yinlin Shao、Wenzhang Xiong、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01918

  日期：2020.12.4

  synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. Mechanistic studies have revealed that in situ formed selenium electrophile species may be the key intermediate for the selenocyclization process.

  已经开发了一种新颖的无金属一锅方案，该方案通过简单的2-乙烯基苯胺通过分子内环化/硒化反应合成潜在的生物活性分子3-硒基吲哚，具有中等至良好的收率，因此代表了它是通往多种取代模式的便捷途径围绕吲哚核。反应在宽的底物范围和优异的官能团耐受性下顺利进行。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。机理研究表明，原位形成的硒亲电物种可能是硒环化过程的关键中间体。
• Dirhodium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Amination of Aryl Azides
  作者：Meihua Shen、Brooke E. Leslie、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.200800689

  日期：2008.6.23