1,1-Dibromo-3,3-dimethyldec-5-yn-2-one | 868701-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dibromo-3,3-dimethyldec-5-yn-2-one
• CAS: 868701-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂O
• 分子量: 338.082
• InChiKey: QVSFKEOHGMTOPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibromo-3,3-dimethyldec-5-yn-2-one 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-[1-Iodo-pent-(E)-ylidene]-4,4-dimethyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Promoted Cyclizations of 1-Siloxy-1,5-diynes

  摘要：

  We have developed the first HNTf2-promoted 5-endo-dig cyclizations of 1-siloxy-1,5-diynes, which proceed with concomitant formation of C-Hal bonds as a result of halide abstraction from a halocarbon by the intermediate alkenyl cation. This process is enabled by a chemoselective activation of the more electron-rich siloxy alkyne moiety of the diyne cyclization precursor and represents an efficient and highly diastereoselective method for assembly of a range of beta-halo enones.

  DOI：

  10.1021/ja055054t
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-non-4-ynoic acid methyl ester 、 二溴甲烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到1,1-Dibromo-3,3-dimethyldec-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Promoted Cyclizations of 1-Siloxy-1,5-diynes

  摘要：

  We have developed the first HNTf2-promoted 5-endo-dig cyclizations of 1-siloxy-1,5-diynes, which proceed with concomitant formation of C-Hal bonds as a result of halide abstraction from a halocarbon by the intermediate alkenyl cation. This process is enabled by a chemoselective activation of the more electron-rich siloxy alkyne moiety of the diyne cyclization precursor and represents an efficient and highly diastereoselective method for assembly of a range of beta-halo enones.

  DOI：

  10.1021/ja055054t