(1R,2S,6S,7S,8S)-7-<(isopropylsulfonyl)oxy>-2,10,10-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-3-undecanone ethylene ketal | 96759-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,6S,7S,8S)-7-<(isopropylsulfonyl)oxy>-2,10,10-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-3-undecanone ethylene ketal
• 英文别名: [(3aS,3bR,6aS,7S,7aS)-3a,5,5-trimethylspiro[1,2,3b,4,6,6a,7,7a-octahydrocyclopenta[a]pentalene-3,2'-1,3-dioxolane]-7-yl] propane-2-sulfonate
• CAS: 96759-84-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅S
• 分子量: 372.526
• InChiKey: DJSSDOPKBSTQII-VNIVASGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S,8S)-7-<(isopropylsulfonyl)oxy>-2,10,10-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-3-undecanone ethylene ketal 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(1R,2S,6R,8S)-2,10,10-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-3-undecanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-hirsutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a007
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-(3aα,6aα)-hexahydro-6a-methyl-6-(p-tolylthio)-1(2H)-pentalenone ethylene ketal 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 敌草腈 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (1R,2S,6S,7S,8S)-7-<(isopropylsulfonyl)oxy>-2,10,10-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-3-undecanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via chiral sulfinylallyl anion. Total synthesis of (+)-hirsutene: facile ring closure involving enol thioether and enol acetate moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a061

文献信息

• HUA, DUY H.;VENKATARAMAN, S.;OSTRANDER, ROBERT A.;SINAI, GURUDAS-Z.;MCCAN+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 507-515
  作者：HUA, DUY H.、VENKATARAMAN, S.、OSTRANDER, ROBERT A.、SINAI, GURUDAS-Z.、MCCAN+

  DOI：——

  日期：——