(1R,2S,6R,8S)-2,10,10-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-3-undecanone ethylene ketal | 96759-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,6R,8S)-2,10,10-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-3-undecanone ethylene ketal
• 英文别名: (3aR,3bR,6aS,7aR)-3a,5,5-trimethylspiro[1,2,3b,4,6,6a,7,7a-octahydrocyclopenta[a]pentalene-3,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 96759-85-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: BPFJFMMNPAPUBX-KYEXWDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,8S)-2,10,10-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-3-undecanone ethylene ketal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-hirsutene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via chiral sulfinylallyl anion. Total synthesis of (+)-hirsutene: facile ring closure involving enol thioether and enol acetate moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00299a061
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethylcyclopent-2-enone 在 正丁基锂 、 Ra-Ni 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2S,6R,8S)-2,10,10-trimethyl-cis-anti-cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>-3-undecanone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Use of dilithiomethane equivalent in a novel one-flask [2 + 1 + 2] cyclopentannulation reaction: a highly efficient total synthesis of (.+-.)-hirsutene.

  摘要：

  A brief synthesis of (+/-)-hirsutene demonstrates the novel use of tris(phenylthio)methane as a dilithiomethane equivalent capable of consecutive conjugate additions to different enones to form a dienolate which can be oxidized to a cyclopentane.

  DOI：

  10.1021/jo00033a013

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-hirsutene
  作者：Duy H. Hua、S. Venkataraman、Robert A. Ostrander、Gurudas Z. Sinai、Peggy J. McCann、M. Jo Coulter、Min Ren Xu

  DOI：10.1021/jo00238a007

  日期：1988.2
• HUA, DUY H.;VENKATARAMAN, S.;OSTRANDER, ROBERT A.;SINAI, GURUDAS-Z.;MCCAN+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 507-515
  作者：HUA, DUY H.、VENKATARAMAN, S.、OSTRANDER, ROBERT A.、SINAI, GURUDAS-Z.、MCCAN+

  DOI：——

  日期：——