16β-Hydroxy-3-oxo-ψ-taraxen | 66394-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16β-Hydroxy-3-oxo-ψ-taraxen
• 英文别名: (4aR,6aR,6aR,6bR,8S,8aS,12S,12aR,14aR,14bR)-8-hydroxy-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-1,2,4a,5,6,6a,7,8,9,12,12a,13,14,14a-tetradecahydropicen-3-one
• CAS: 66394-73-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: XZFQYXXDQMZMAF-USRHFDCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-Hydroxy-3-oxo-ψ-taraxen 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 生成 16β-Hydroxy-ψ-taraxen
  参考文献：
  名称：

  Pyrek,J.S., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 2331 - 2342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  款冬二醇 以 乙醚 为溶剂， 生成 16β-Hydroxy-3-oxo-ψ-taraxen
  参考文献：
  名称：

  Pyrek,J.S., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 2331 - 2342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytotoxic and Apoptosis-inducing Activities of Taraxastane-type Triterpenoid Derivatives in Human Cancer Cell Lines
  作者：Motohiko Ukiya、Chika Ohkubo、Masahiro Kurita、Makoto Fukatsu、Takashi Suzuki、Toshihiro Akihisa

  DOI：10.1002/cbdv.201500356

  日期：2016.8

  taraxastane‐type triterpenoid derivatives 4 – 31 were prepared from the naturally occurring triterpenoids faradiol (1) and heliantriol C (3). The cytotoxic activities of these compounds and arnidiol (2) were evaluated in leukemia (HL60), lung (A549), duodenal (AZ521), and breast (SK‐BR‐3) cancer cell lines. 21‐Oxoarnidiol (18) and faradiol 3,16‐di‐O‐l‐alaninate (31) exhibited potent cytotoxicity, with 50% inhibitory

  从天然存在的三萜法拉二醇 (1) 和向日葵三醇 C (3) 制备了 28 种蒲公英型三萜衍生物 4 – 31。在白血病 (HL60)、肺癌 (A549)、十二指肠 (AZ521) 和乳腺癌 (SK-BR-3) 癌细胞系中评估了这些化合物和阿尼二醇 (2) 的细胞毒活性。21-Oxoarnidiol (18) 和 faradiol 3,16-di-O-l-alaninate (31) 表现出强大的细胞毒性，50% 的抑制浓度为 0.5 – 2.7 μm。特别是，流式细胞术分析表明化合物 31 在 HL60 细胞中诱导了典型的细胞凋亡。这些结果表明蒲公英类三萜衍生物可能提供有用的具有诱导细胞凋亡活性的抗肿瘤药物。