4-(2-propyl)benzonitrile oxide | 950194-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2-propyl)benzonitrile oxide
• 英文别名: 4-isopropylbenzonitrile oxide；4-propan-2-ylbenzonitrile oxide
• CAS: 950194-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: AIVRFIUSFLGXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-propyl)benzonitrile oxide 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为乙型肝炎病毒抑制剂的 (3-Phenylisoxazol-5-yl)methanimine 衍生物的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列 (3-phenylisoxazol-5-yl)methanimine 衍生物，并评估了体外抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性。其中一半比 3TC 更有效地抑制 HBsAg，并且更倾向于抑制 HBeAg 的分泌而不是 HBsAg。部分对HBeAg有显着抑制作用的化合物也能有效抑制HBV DNA的复制。化合物 ( E )-3-(4-氟苯基)-5-((2-苯基亚肼基)甲基)异恶唑以 IC 50极好地抑制 HBeAg0.65 μM（3TC（拉米夫定）为 189.90 μM），抑制 HBV DNA 为 20.52 μM（3TC 为 26.23 μM）。通过NMR和HRMS方法确定了化合物的结构，并通过X射线衍射分析证实了苯基异恶唑-5-基苯环上的氯化，并讨论了衍生物的结构-活性关系（SARs）。这项工作提供了一类新的强效非核苷类抗 HBV 药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201247
• 作为产物：
  描述：

  p-isopropylbenzohydroximoyl chloride 在 Amberlyst 21 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-propyl)benzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化一氧化氮环加成反应

  摘要：

  详细描述了手性配体（R，R）-BIPHOP-F的合成。它与阳离子环戊二烯基钌片段的配位产生[Ru（丙酮）（R，R）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]，一种过渡金属路易斯酸，催化芳基腈之间的[3 + 2]双极环加成反应。氧化物和α，β-不饱和醛可制得手性2-异恶唑啉，产率为43–98％，ee的不对称纯度为60–93％ee。的主要对映体的立体化学是小号，与氧化腈的方式的方式相一致Ç α -硅在烯醛的面抗-小号-反式 催化剂部位的构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.033

文献信息

• Studies on [2 + 3] cycloaddition reaction of nitrile oxides to linear dipolarophiles bearing multiple double bonds
  作者：Mirosław Gucma、W. Marek Gołębiewski、Alicja Katarzyna Michalczyk

  DOI：10.1007/s00706-016-1797-4

  日期：2016.10

  selectivity, regioselectivity, and stereoselectivity of [2 + 3] cycloaddition of benzonitrile oxides to polyunsaturated esters were examined. Site selectivity was correlated with electron charges of unsaturated carbon atoms. Structure of the products has been established by an extensive application of 1H and 13C NMR spectroscopy and electrospray ionization mass spectrometry. Graphical abstract

  摘要研究了苄腈氧化物与多不饱和酯的[2 + 3]环加成反应的位点选择性，区域选择性和立体选择性。位点选择性与不饱和碳原子的电子电荷相关。产品的结构已通过1 H和13 C NMR光谱学和电喷雾电离质谱的广泛应用而建立。 图形概要
• One-Pot Synthesis of Isoxazolines from Aldehydes Catalyzed by Iodobenzene
  作者：Jie Yan、Liuquan Han、Bijun Zhang、Changbin Xiang

  DOI：10.1055/s-0033-1340464

  日期：——

  finally, a 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxides and alkenes occurs to provide the isoxazolines in moderate to good yields. A convenient one-pot, three-step procedure for the synthesis of isoxazolines starting from aldehydes has been developed involving catalytic cycloaddition between nitrile oxides and alkenes, in which iodobenzene is used as the catalyst for the in situ generation of a hypervalent

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Oxides Revisited-Unusual Side Products Characterized by 2D NMR
  作者：M. Gucma、W. M. Gołębiewski

  DOI：10.1002/jhet.1792

  日期：2014.5

  Cycloaddition of (4‐trifluoromethyl)phenylnitrile oxide to N‐(4‐methoxyphenyl)acrylamide afforded bicyclic tetrahydro‐oxazolo‐(3,2‐b)[1,3]oxazine‐2‐carboxamide derivative in result of N‐acylation of the initially formed cycloadduct by the dipolarophile. 2:1 Cycloaddition of the same dipole to N‐(4‐methoxyphenyl)crotonamide yielded dihydro[1,2]‐oxazolo[2,3‐d][1,2,4]oxadiazole‐7‐carboxamide because of

  （4-三氟甲基）苯腈氧化物与N-（4-甲氧基苯基）丙烯酰胺的环加成反应可得到双环四氢-恶唑并（3,2- b）[1,3]恶嗪-2-羧酰胺衍生物，这是由于N-酰化了最初由双极性亲和剂形成环加合物。2：1将同一偶极环加成至N-（4-甲氧基苯基）巴豆酰胺可产生二氢[1,2]-恶唑并[2,3- d ] [1,2,4]恶二唑-7-羧酰胺，因为第二次加成偶极与第一个形成的2-异恶唑啉化合物的C═N键的关系。产品的结构已通过1D和2D NMR光谱的广泛应用得以阐明。
• Enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions using chiral lanthanide catalysts
  作者：W. Marek Gołȩbiewski、Mirosław Gucma

  DOI：10.1002/jhet.5570450620

  日期：2008.11

  Regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to internal 2-pentenols, α,β-unsaturated esters and amides catalyzed by R-(+) BINOL-lanthanide complexes affords corresponding 3-aryl-2-isoxazolines with enantioselectivities up to 89% ee.

  R -（+）BINOL-镧系元素配合物催化的腈氧化物与内在的2-戊烯醇，α，β-不饱和酯和酰胺的区域和立体选择性1,3-偶极环加成反应提供了对映选择性最高的相应的3-芳基-2-异恶唑啉到89％ee。
• Studies on the [2+3] cycloaddition reaction of nitrile oxides to abietic acid esters
  作者：Mirosław Gucma、Marek Gołębiewski、Krzysztof Żelechowski、Maria Krawczyk

  DOI：10.2298/jsc180517018g

  日期：——

  [2+3] Dipolar cycloadditions of aromatic nitrile oxides to abietic acid esters were investigated. The reactions showed complete site selectivity and regioselectivity, while the stereoselectivity depended on the structures of the dipolarophiles.

  [2 + 3]研究了芳族腈氧化物与松香酸酯的偶极环加成反应。反应显示出完全的位点选择性和区域选择性，而立体选择性取决于亲双性体的结构。