(1R,2S,7S)-4-[(Z)-3-(dimethyl(phenyl)silanyl)allyl]-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.0^2,6]decane | 956430-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,7S)-4-[(Z)-3-(dimethyl(phenyl)silanyl)allyl]-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
• 英文别名: dimethyl-phenyl-[(Z)-3-[(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]prop-1-enyl]silane
• CAS: 956430-56-1
• 化学式: C₂₇H₃₅BO₂Si
• 分子量: 430.47
• InChiKey: FBBVGICJZMGDOD-XBIAKSTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,7S)-4-[(Z)-3-(dimethyl(phenyl)silanyl)allyl]-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.0^2,6]decane 、 (R)-3-benzyloxy-2-methylpropanal 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of syn-β-Hydroxyallylsilanes via a Chiral (Z)-γ-Silylallylboronate

  摘要：

  syn-beta-Hydroxyallylsilanes of general structure 11 and 28 are prepared in 50-86% yield and 91-95% ee (for aliphatic aldehydes; 50% ee for benzaldehyde) via the BF(3)center dot Et(2)O-promoted gamma-silylallylboration reactions, using reagents 14 and 15.

  DOI：

  10.1021/ol7018746
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,7S)-4-[(Z)-2-(dimethylphenylsilanyl)vinyl]-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.0^2,6]decane 、 氯碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到(1R,2S,7S)-4-[(Z)-3-(dimethyl(phenyl)silanyl)allyl]-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of syn-β-Hydroxyallylsilanes via a Chiral (Z)-γ-Silylallylboronate

  摘要：

  syn-beta-Hydroxyallylsilanes of general structure 11 and 28 are prepared in 50-86% yield and 91-95% ee (for aliphatic aldehydes; 50% ee for benzaldehyde) via the BF(3)center dot Et(2)O-promoted gamma-silylallylboration reactions, using reagents 14 and 15.

  DOI：

  10.1021/ol7018746