2-Isocyanato-3-phenylpropensaeure-methylester | 103999-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Isocyanato-3-phenylpropensaeure-methylester
• 英文别名: 2-Isocyanato-3-phenylpropenoic acid methyl ester；methyl 2-isocyanato-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 103999-81-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: UHEWJSJULMXYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isocyanato-3-phenylpropensaeure-methylester 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中性水性介质中氮杂灵的外消旋过程的阐明

  摘要：

  具有多种生物活性的氮杂螺环烯和相关同源物具有独特的螺环核心结构。然而，尽管对（-）-氮杂螺烯的化学性质可能提供揭露生物合成途径的重要见解的事实，但很少有研究。在这里，我们报告了氮杂氮杂烯类似物的九步化学合成，有了一个新发现，即天然（-）-氮杂氮杂烯骨架易于在中性水性介质中消旋。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02223
• 作为产物：
  描述：

  在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Isocyanato-3-phenylpropensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  中性水性介质中氮杂灵的外消旋过程的阐明

  摘要：

  具有多种生物活性的氮杂螺环烯和相关同源物具有独特的螺环核心结构。然而，尽管对（-）-氮杂螺烯的化学性质可能提供揭露生物合成途径的重要见解的事实，但很少有研究。在这里，我们报告了氮杂氮杂烯类似物的九步化学合成，有了一个新发现，即天然（-）-氮杂氮杂烯骨架易于在中性水性介质中消旋。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02223

文献信息

• Process for the production of 2-isocyanato-2,3-dehydrocarboxylic acid
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04661626A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  There are produced 2-isocyanato-2,3-dehydrocarboxylic acid esters of the general formula: ##STR1## in which R.sup.1 is a straight chain or branched C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl group, a phenyl group or a benzyl group, R.sup.2 is hydrogen or a methyl group and R.sup.3 is hydrogen, a straight chain or branched C.sub.1 -C.sub.16 -alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl group, a C.sub.1 -C.sub.6 -alkylmercapto group or a phenyl group by reacting a 2-azido-carboxylic acid ester of the general formula: ##STR2## in an inert solvent at a temperature between 0.degree. and 150.degree. C. with phosgene or diphosgene in the presence of a perrhenate. The compounds of general formula (I) can be converted into the corresponding Z- or BOC-protected 2,3-dehydro-2-amino-carboxylic acid ester with benzyl alcohol or with tert. butyl alcohol, which esters in turn are valuable building blocks for the synthesis of dehydropeptides.

  通式为：##STR1## 的2-异氰酸基-2,3-脱羧酸酯可通过以下反应制得：将通式为：##STR2## 的2-叠氮基羧酸酯与氯甲酰或二氯甲酰在惰性溶剂中在0℃至150℃的温度下，在过钨酸钾的存在下反应，其中R1为直链或支链C1-C4烷基，苯基或苄基，R2为氢或甲基，R3为氢，直链或支链C1-C16烷基，C3-C8环烷基，C1-C6烷基硫基或苯基。通式（I）的化合物可以通过与苄醇或叔丁基醇反应，转化为相应的Z-或BOC-保护的2,3-脱氢-2-氨基-羧酸酯，这些酯又是合成脱氢肽的有价值的构建块。
• Effenberger, Franz; Kuehlwein, Juergen; Baumgartner, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1069 - 1074
  作者：Effenberger, Franz、Kuehlwein, Juergen、Baumgartner, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Baumgartner, Christian; Kuehlwein, Juergen, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1059 - 1061
  作者：Effenberger, Franz、Baumgartner, Christian、Kuehlwein, Juergen

  DOI：——

  日期：——