rac-N-allyl-5-(2,3-dimethylacryloyl)-pyrrolidin-2-one | 1377536-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-N-allyl-5-(2,3-dimethylacryloyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(2-Methylbut-2-enoyl)-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1377536-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: VCPZLXMUUQHMSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-allyl-5-(2,3-dimethylacryloyl)-pyrrolidin-2-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-(5R,1'R)-N-allyl-5-(1-hydroxy-2-methyl-2-butenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a New Nonsugar-Based Strategy for the Synthesis of the Hydroxylated Indolizidinone Skeleton

  摘要：

  由直链炔酰胺非对映控制形成多羟基化吲哚里西啶酮骨架是通过两个关键环化步骤的顺序组合来实现的。特别是，PIFA介导的分子内炔酰胺化反应提供了5-烯酰吡咯烷酮骨架，而随后的Ru催化的闭环复分解方案则组装了双环吲哚里西啶框架。在受控还原条件下对前一环化步骤中产生的酮羰基进行操作，并在 Upjohn 条件下对后一环化步骤中产生的 C6-C7 双键进行氧化，将 6,7,8-三羟基固定在完整的结构中。非对映选择性方式。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290604
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-pentynamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 rac-N-allyl-5-(2,3-dimethylacryloyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a New Nonsugar-Based Strategy for the Synthesis of the Hydroxylated Indolizidinone Skeleton

  摘要：

  由直链炔酰胺非对映控制形成多羟基化吲哚里西啶酮骨架是通过两个关键环化步骤的顺序组合来实现的。特别是，PIFA介导的分子内炔酰胺化反应提供了5-烯酰吡咯烷酮骨架，而随后的Ru催化的闭环复分解方案则组装了双环吲哚里西啶框架。在受控还原条件下对前一环化步骤中产生的酮羰基进行操作，并在 Upjohn 条件下对后一环化步骤中产生的 C6-C7 双键进行氧化，将 6,7,8-三羟基固定在完整的结构中。非对映选择性方式。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290604