(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyanoacrylamide | 98011-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyanoacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 98011-39-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: CBMXFPHUADQWJW-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyanoacrylamide 在 哌啶 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)amino]-10H-pyrazolo[3',4':4,5]pyrimido[1,2-a]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  Saad, Hosam A.; Moustafa, Ahmed H., Journal of Chemical Research, 2006, # 5, p. 318 - 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 氰乙酰胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺与高价碘（III）介导的活性亚甲基化合物的氧化烯烃氧化

  摘要：

  高价碘介导胺与活性亚甲基化合物的氧化烯化反应，可在温和的反应条件下以良好至极好的收率形成亲电烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900970

文献信息

• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。
• Triflic acid-catalyzed metal-free synthesis of (<i>E</i>)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones
  作者：Bapurao D. Rupanwar、Santosh S. Chavan、Anil M. Shelke、Gurunath M. Suryavanshi

  DOI：10.1039/c7nj05169g

  日期：——

  efficient synthesis of biologically active (E)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones has been reported with 64–94% yields under metal-free conditions. The reaction proceeds through sequential Knoevenagel condensation/stereoselective in situ monohydration of nitrile or C–N cyclization protocol in one-pot. The attractive features of this tandem process are moderate reaction conditions

  据报道，在无金属条件下，TfOH催化可高效合成具有生物活性的（E）-2-氰基丙烯酰胺和3-取代的氮杂环丁烷2,4-二酮，收率为64-94％。反应通过一锅顺序进行的Knoevenagel缩合反应/腈选择性地原位单水合或CN环化方案进行。该串联方法的吸引人的特征是中等反应条件，高原子经济性，广泛的底物范围，克级反应和易于操作。
• Macrolide antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20040077557A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to 11,12 &ggr; lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及公式（I）中的11,12 &ggr;内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如本文所定义的，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法及在人或动物体内治疗或预防全身或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide Antibiotics
  申请人：ALIHODZIC Sulejman

  公开号：US20060211636A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to 11,12 γ lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式(I)的11,12-γ内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如定义所述，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及其制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。
• A Simple Synthesis of 4-Amino-6-aryl-2-thioxotetra-and -hexahydropyrimidines
  作者：Antonio Lorente、José L. Garacia Navio、José C. Lopez Perez、José L. Soto

  DOI：10.1055/s-1985-31121

  日期：——