(cis-3,3-difluorocyclopropane-1,2-diyl)dimethanol | 405150-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (cis-3,3-difluorocyclopropane-1,2-diyl)dimethanol
• 英文别名: rac-((1S,2R)-3,3-difluorocyclopropane-1,2-diyl)dimethanol；3,3-Difluorocyclopropane-1alpha,2alpha-bismethanol；[(1R,3S)-2,2-difluoro-3-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 405150-89-2
• 化学式: C₅H₈F₂O₂
• 分子量: 138.114
• InChiKey: KSYJIMLAIWGZHF-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis-3,3-difluorocyclopropane-1,2-diyl)dimethanol 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 cis-(1RS,2RS)-1,2-bis(epoxypropyloxymethyl)-3,3-difluorocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel bis- and oligo-gem-difluorocyclopropanes

  摘要：

  Novel bis- and oligo-gem-difluorocyclopropanes have been synthesized based on the olefin metathesis reaction protocol; the ruthenium catalyst coordinated with 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidenc and tricyclohexylphosphine ligands gave better results than the commercial Grubbs catalyst. Syntheses of a tris-gem-difluorocyclopropane and three types of glycidyl-substituted difluorocyclopropanes have also been achieved. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00487-0
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-bis[(benzyloxy)methyl]-1,1-difluorocyclopropane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(cis-3,3-difluorocyclopropane-1,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  通过化学-酶促反应策略合成旋光宝石-二氟环丙烷

  摘要：

  手性二氟环丙烷结构单元的合成已通过脂肪酶催化的反应完成。顺式-1,3-双羟甲基-2,2-二氟环丙烷的前手性二乙酸酯通过Alcaligenes脂肪酶（脂肪酶QL）催化水解而转化为相应的手性单乙酸酯，对映体过量> 99％。对映体纯的反式-1,3-双羟甲基-2,2-二氟环丙烷也可以通过假单胞菌SL-25脂肪酶（脂肪酶SL）催化反应获得。使用相同的脂肪酶技术已经完成了手性反式，反式-双-双-宝石-二氟环丙烷衍生物的合成。反式，使用脂肪酶SL催化的相应二乙酸酯的水解，以光学活性形式获得反式-1,6-双羟甲基-2,2,5,5-四氟双环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.010

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。