2-(hex-5-en-1-yl)-4-methylquinoline | 64909-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(hex-5-en-1-yl)-4-methylquinoline
• 英文别名: 2-(5-Hexenyl)-4-methyl-chinolin；2-hex-5-enyl-4-methylquinoline
• CAS: 64909-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: UHELBXBYXFVTMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(hex-5-en-1-yl)-4-methylquinoline 、 2-(cyclopentylmethyl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与草酸盐的金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化

  摘要：

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00972

文献信息

• Visible-light-mediated Minisci C–H alkylation of heteroarenes with unactivated alkyl halides using O₂ as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Xueli Lyu、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c8sc04892d

  日期：——

  visible-light-mediated Minisci C–H alkylation of heteroarenes with unactivated alkyl halides using molecular oxygen as an oxidant at room temperature. This mild protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups and has a broad substrate scope. Notably, functionalization of (iso)quinolines, pyridines, phenanthrolines, quinazoline, and other heterocyclic compounds with unactivated primary, secondary

  在此，我们报告了一种在室温下使用分子氧作为氧化剂，用未活化的卤代烷对杂芳烃进行直接可见光介导的 Minisci C-H 烷基化的方案。这种温和的方案与多种敏感官能团兼容，并且具有广泛的底物范围。值得注意的是，（异）喹啉、吡啶、菲咯啉、喹唑啉和其他杂环化合物与未活化的伯、仲和叔烷基卤化物的官能化在标准条件下顺利进行。复杂的含氮天然产物和药物的后期功能化进一步证明了该协议的稳健性。
• Photoredox-Mediated Minisci C–H Alkylation Reactions between N-Heteroarenes and Alkyl Iodides with Peroxyacetate as a Radical Relay Initiator
  作者：Zhen Wang、Jianyang Dong、Yanan Hao、Yongqiang Li、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02848

  日期：2019.12.20

  We developed a protocol for photoredox-mediated Minisci C-H alkylation reactions of N-heteroarenes in which readily available tert-butyl peroxyacetate acts as a radical relay precursor to generate alkyl radicals from alkyl iodides. This mild protocol tolerated a broad range of functional groups and could therefore be used for late-stage functionalization of complex nitrogen-containing natural products

  我们开发了N-杂芳烃的光氧化还原介导的Minisci CH烷基化反应的协议，其中随时可用的过氧乙酸叔丁酯充当自由基中继前体，以从烷基碘化物生成烷基自由基。这种温和的方案可耐受各种官能团，因此可用于复杂的含氮天然产物和药物的后期功能化。值得注意的是，通过采用极性反转策略，我们通过三组分自由基中继过程完成了将缺电子自由基，杂芳烃加成烯烃的反应。
• Direct alkylation of heteroarenes with unactivated bromoalkanes using photoredox gold catalysis
  作者：T. McCallum、L. Barriault

  DOI：10.1039/c6sc00807k

  日期：——

  A protocol for direct C-H alkylation of heteroarenes was developed using photoredox catalysis as a mode of activation for unactivated bromoalkanes. Dimeric Au(I) complex, [Au2(dppm)2]Cl2, served as an efficient photocatalyst for this transformation.

  使用光氧化还原催化作为未活化溴代烷烃的活化方式，开发了用于杂芳烃直接CH烷基化的方案。二聚Au（I）络合物[Au 2（dppm）2 ] Cl 2充当了这种转化的有效光催化剂。