dimethyl [2-oxo-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)propyl]phosphonate | 112392-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [2-oxo-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)propyl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl 2-oxo-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)propane phosphonate；tert-butyl N-(3-dimethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)carbamate
• CAS: 112392-58-2
• 化学式: C₁₀H₂₀NO₆P
• 分子量: 281.246
• InChiKey: QUCMHJAPVJFRPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [2-oxo-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)propyl]phosphonate 在 BF₄^(1-)*C₄₄H₆₃IrO₃P₂⁽²⁺⁾ 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)dimethoxyphosphorylpropane
  参考文献：
  名称：

  铑膦-亚磷酸酯配合物催化β-酰氧基和β-酰氨基α，β-不饱和膦酸酯的高对映选择性加氢

  摘要：

  研究了基于手性膦-亚磷酸酯配体的铑催化剂对β-（酰氧基）-和β-（酰氨基）乙烯基膦酸酯的对映选择性氢化。在β-（酰氧基）乙烯基膦酸酯的情况下，该反应还由于消除了苯甲酸酯基团而产生了非手性膦酸酯。高配体模块性导致对两种类型的底物都具有高度化学和对映选择性的催化剂，从而提供了范围广泛的β-酰氧基-和β-酰氨基膦酸酯，对映选择性在90％到99％ee之间。最有趣的是，氢化产物的构型对于两种类型的底物的还原指示相同的立体化学意义，这与之前对α-（酰氧基）乙烯基膦酸酯所观察到的相反。通过假设在催化循环过程中形成了β-烷基中间体，已经使这一观察变得合理，这也解释了在β-（酰氧基）-乙烯基膦酸酯的氢化中消除产物的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000611
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸甲酯 、 dimethyl lithiomethylphosphonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到dimethyl [2-oxo-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)propyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸有效合成γ-氨基-β-酮烷基膦酸酯

  摘要：

  二烷基甲基膦酸酯的锂盐与适当保护的氨基酸甲基酯在低温下反应，然后在三甲基甲硅烷基溴的存在下除去保护基团，为合成标题化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95793-9

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of β-Ketophosphonates with Chiral Ru(II) Catalysts
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Li、Weizheng Fan、Lvfeng Zhu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo301532t

  日期：2012.10.5

  Highly effective asymmetric hydrogenation of β-ketophosphonates in the presence of Ru–(S)-SunPhos as catalyst was realized; good to excellent enantioselectivities (up to 99.9% ee) and excellent diastereoselectivities (96:4) were obtained.

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Enol Ester Phosphonates: A Versatile Procedure for the Preparation of Chiral β-Hydroxyphosphonates
  作者：Sergio Vargas、Andrés Suárez、Eleuterio Álvarez、Antonio Pizzano

  DOI：10.1002/chem.200801588

  日期：——
• CHAKRAVARTY P. K.; COMBS P.; ROTH A.; GREENLEE W. J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 611-612
  作者：CHAKRAVARTY P. K.、 COMBS P.、 ROTH A.、 GREENLEE W. J.

  DOI：——

  日期：——