(2Z,2'Z)-diethyl 3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-azidoacrylate) | 1458040-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,2'Z)-diethyl 3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-azidoacrylate)
• CAS: 1458040-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₄
• 分子量: 356.341
• InChiKey: IIBKVGDPLWXEQS-FOIMCPNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.7 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  150.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,2'Z)-diethyl 3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-azidoacrylate) 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2,7-dicarbethoxy-1H,6H-pyrrolo-<2,3-e>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚通过诺文葛耳-Hemetsberger反应序列†

  摘要：

  通过芳族醛与环戊烯的顺序反应合成了一系列取代的吲哚 叠氮基乙酸乙酯 在......的存在下 乙醇钠形成相应的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯（Knoevenagel法），然后进行溶剂介导的热分解（Hemetsberger法）。使用牺牲亲电试剂时，α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的分离收率显着提高三氟乙酸乙酯。对α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的1 H NMR和1 H- 13 C NMR耦合分析表明，该缩合反应具有立体特异性，只能检测到Z异构体。溶剂介导的间位取代的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸酯的热处理导致5位和7位取代的吲哚的形成，其中5位区域异构体比7位区域异构体略受青睐。（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1,3-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）和（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1的相似热处理，4-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）专门生产吡咯并吲哚，1,5-二氢吡咯并[2

  DOI：

  10.1039/c3ra42296h
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 对苯二甲醛 在 三氟乙酸乙酯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2Z,2'Z)-diethyl 3,3'-(1,4-phenylene)bis(2-azidoacrylate)
  参考文献：
  名称：

  吲哚通过诺文葛耳-Hemetsberger反应序列†

  摘要：

  通过芳族醛与环戊烯的顺序反应合成了一系列取代的吲哚 叠氮基乙酸乙酯 在......的存在下 乙醇钠形成相应的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯（Knoevenagel法），然后进行溶剂介导的热分解（Hemetsberger法）。使用牺牲亲电试剂时，α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的分离收率显着提高三氟乙酸乙酯。对α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的1 H NMR和1 H- 13 C NMR耦合分析表明，该缩合反应具有立体特异性，只能检测到Z异构体。溶剂介导的间位取代的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸酯的热处理导致5位和7位取代的吲哚的形成，其中5位区域异构体比7位区域异构体略受青睐。（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1,3-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）和（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1的相似热处理，4-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）专门生产吡咯并吲哚，1,5-二氢吡咯并[2

  DOI：

  10.1039/c3ra42296h