2-Methyl-4-phenyl-6-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 421554-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-4-phenyl-6-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 421554-05-4
• 化学式: C₅₂H₅₅NO₉
• 分子量: 838.01
• InChiKey: QSPMDFANAOGZJB-UBTTWMHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-4-phenyl-6-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到2-Methyl-4-phenyl-6-((2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two- and Three-Component Hantzsch Reaction Using C-Glycosylated Reagents. Approach to the Asymmetric Synthesis of 1,4-Diyhydropyridines

  摘要：

  在热条件下，使用C-糖苷化试剂（即糖醛、酮酯和亚胺）进行了二组分和三组分的汉茨施型环缩合反应。成功获得了两种不同系列的1,4-二氢吡啶，这些化合物在C4和C6位置上带有C-糖苷基，整体产率良好到优秀（61-90%）。同时也研究了糖类残基引起的非对称诱导效应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19321
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propanoate 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Methyl-4-phenyl-6-((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two- and Three-Component Hantzsch Reaction Using C-Glycosylated Reagents. Approach to the Asymmetric Synthesis of 1,4-Diyhydropyridines

  摘要：

  在热条件下，使用C-糖苷化试剂（即糖醛、酮酯和亚胺）进行了二组分和三组分的汉茨施型环缩合反应。成功获得了两种不同系列的1,4-二氢吡啶，这些化合物在C4和C6位置上带有C-糖苷基，整体产率良好到优秀（61-90%）。同时也研究了糖类残基引起的非对称诱导效应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19321