methyl (+/-)-2-iodo-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoate | 81027-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (+/-)-2-iodo-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 2-iodo-5-oxohexanoate ethylene ketal；Methyl 2-iodo-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoate
• CAS: 81027-86-3
• 化学式: C₉H₁₅IO₄
• 分子量: 314.12
• InChiKey: OBSGIBGDGWSHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-iodo-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基哌啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,5R,1'R/S)-1-benzyl-5-<1'-(methoxycarbonyl)-4'-oxopentyl>proline
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of (+)- and (−)-Ferruginine from l-Glutamic Acid. Synthesis of Tropanes via Intramolecular Iminium Ion Cyclization

  摘要：

  Iminium ions, generated by decarbonylation of N-benzyl-5-[1-(methoxycarbonyl)-4-oxopentyl]-prolines, prolines, undergo intramolecular cyclization to afford 2,4-disubstituted tropanes in good yields. This transformation is also shown to be a stereospecific reaction. The value of these substituted tropanes has been demonstrated by functional group manipulation, leading to the enantiospecific synthesis of (+)-ferruginine, an alkaloid isolated from Darlinga ferruginea, and its unnatural enantiomer, (-)-ferruginine.

  DOI：

  10.1021/jo9515081
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-hydroxy-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-<(p-toluenesulfonyl)oxy>butanoate 在 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到methyl (+/-)-2-iodo-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of (+)- and (−)-Ferruginine from l-Glutamic Acid. Synthesis of Tropanes via Intramolecular Iminium Ion Cyclization

  摘要：

  Iminium ions, generated by decarbonylation of N-benzyl-5-[1-(methoxycarbonyl)-4-oxopentyl]-prolines, prolines, undergo intramolecular cyclization to afford 2,4-disubstituted tropanes in good yields. This transformation is also shown to be a stereospecific reaction. The value of these substituted tropanes has been demonstrated by functional group manipulation, leading to the enantiospecific synthesis of (+)-ferruginine, an alkaloid isolated from Darlinga ferruginea, and its unnatural enantiomer, (-)-ferruginine.

  DOI：

  10.1021/jo9515081

文献信息

• Decarbonylation of tetrahydrofuran-2-carboxylic acids and tetrahydropyran-2-carboxylic acids in concentrated sulfuric acid: formation of oxonium ions
  作者：Hans Aaron Bates

  DOI：10.1021/ja00373a025

  日期：1982.5
• BATES, H. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2490-2493
  作者：BATES, H. A.

  DOI：——

  日期：——