Neohesperidin | 13241-33-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Neohesperidin
• CAS: 13241-33-3；61303-28-4；61303-29-5；61303-30-8；61347-97-5；61348-24-1；88294-38-6；139686-38-7
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₅
• 分子量: 610.569
• InChiKey: ARGKVCXINMKCAZ-RPAACSFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-243°C
• 沸点：
  933.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  -0.69 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  234.29
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  15.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• RTECS号：
  DJ2981400
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

甜味剂

新橙皮苷 (Neohesperidin) 即二氢查耳酮, 是一种高甜度、无毒、低能量的甜味剂。其从西班牙酸橙的果皮中提取的一种苦味素, 甜度是蔗糖的1000倍。新橙皮苷可广泛应用于热处理的食品。另外, 该甜味剂是橙汁等饮料中的主要苦味物质之一, 且使用浓度低于其它甜味剂, 具有较高的耐酸性, 适合于清凉饮料的生产。目前, 新橙皮苷在欧美一些国家已开始应用, 但由于生产成本较高, 使用量受到限制。在比利时, 利用新橙皮苷的一种衍生物作为啤酒的甜味剂, 受到广大消费者的青睐。

用途

新橙皮甙是从枳实中提取的一种天然新型营养甜味剂，其经氢化而得的新橙皮甙二氢查耳酮，甜度更是蔗糖的１５００－２０００倍，广泛用于果汁、果酒、饮料、糕点及药剂配方的甜味剂（矫味剂），特别适合作为糖尿病患者的食品．

生物活性

Neohesperidin (NSC 31048) 是一种抗氧化剂，在1,1-diphenyl-2-picryldydrazyl（DPPH）自由基清除测定中，IC50为22.31 μg/ml。

体外研究

Neohesperidin，一种在柑橘类水果中发现的黄酮糖苷，是一种抗氧化剂。在1,1-diphenyl-2-picryldydrazyl (DPPH) 自由基清除试验中，Neohesperidin作为抗氧化剂，IC50为22.31微克/毫升。Neohesperidin (50 毫克/千克)显著抑制HCl/乙醇诱导的胃损伤，并且增加粘液含量。在幽门结扎的大鼠体内，neohesperidin (50毫克/千克)显著减少胃分泌液和胃酸产生的量，并且升高PH值。此外，Neohesperidin抑制Caco-2，CEM/ADR5000和CCRF-CEM白血病细胞的生长，IC50 值分别为0.17，0.17以及0.12 mM。

化学性质 

白色粉末，易溶于甲醇，几乎不溶于乙醚，来源于枳壳，酸橙幼果，柑橘。其甜度是蔗糖1100倍（以质量计），可用于食品添加剂的新型甜味剂；同时，其具有良好的抗过敏、抗氧化和调节糖脂代谢等作用。

用途 

新橙皮苷是一种黄酮类化合物。柚皮苷（naringin）和新橙皮苷（neohesperidin）是柑橘类水果中两种重要的苦味黄烷酮，具有多种药理活性。有趣的是，简单的氢化修饰可以使它们的口感发生巨大的改变，从苦味物质变为强烈的甜味剂。它们的氢化产物，柚皮苷二氢查尔酮（naringin dihydrochalcone）和新橙皮苷二氢查尔酮（neohesperidin dihydrochalcone），其甜度分别是蔗糖的300倍和1000倍，且具有低热量，低GI和表现出良好生物学活性的特点。