(R)-7,7'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-spirobiindane | 528521-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-7,7'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-spirobiindane
• 英文别名: (R)-7,7′-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1′-spirobiindane；(S)-2,2',3,3'-Tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-7,7'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；[4'-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 528521-73-5
• 化学式: C₁₉H₁₄F₆O₆S₂
• 分子量: 516.439
• InChiKey: YJPCCFNAKGAGKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7,7'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-spirobiindane 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (11aR)-(+)-5,6,10,11,12,13-hexahydro-5-phenyl-4H-diindeno[7,1-cd:1,7-ef]phosphocin
  参考文献：
  名称：

  手性螺磷杂环戊烯配体的合成及其在醛与烯丙醇的钯催化不对称烯丙基化反应中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]由易于获得的对映体纯的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇以高收率制备了新型手性单齿螺苯基苯基膦烷配体4。该配体已经证明对于醛与烯丙基醇的钯催化的对映选择性烯丙基化是有效的。芳族，杂芳族和脂族醛类均苯醇具有良好的对映选择性（最高83％ee）和出色的抗非对映选择性（最高99：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol050556x
• 作为产物：
  描述：

  1,5-双(2-溴-5-甲氧基苯基)-3-戊酮 在 正丁基锂 、 三苯胺 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-7,7'-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1'-spirobiindane
  参考文献：
  名称：

  LIGHT EMITTING ELEMENT AND AMINE COMPOUND FOR THE SAME

  摘要：

  A light emitting element of one or more embodiments includes a first electrode, a second electrode provided on the first electrode, and at least one functional layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the functional layer includes an amine compound including a spiro-bonded linker of two hydrocarbon rings and two amine groups connected with the linker. The light emitting element may have improved emission efficiency and element life.

  公开号：

  US20240057473A1

文献信息

• Practical Synthesis of Axially Chiral Dicarboxylates <i>via</i> Pd-Catalyzed External-CO-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Fumika Hoshino、Kei Manabe

  DOI：10.1248/cpb.c16-00486

  日期：——

  We have developed a safe and practical synthetic method for preparing axially chiral diphenyl dicarboxylates using Pd-catalyzed external-CO-free carbonylation with phenyl formate as a CO surrogate. Optimized conditions consisted of axially chiral [1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl ditriflate and its congeners, each easily prepared from commercially available enantiomerically pure diols, Pd(OAc)2, 1,3-

  我们已经开发了一种安全实用的合成方法，可使用Pd催化的外部无CO羰基化（甲酸苯甲酸酯作为CO替代物）来制备轴向手性二苯基二羧酸二乙酯。优化的条件包括轴向手性[1,1'-联萘] -2,2'-二芳基二氟甲磺酸酯及其同类物，每种均可以容易地由对映体纯的二醇，Pd（OAc）2、1,3-双（二苯基膦基）制备丙烷，乙基二异丙基胺，无溶剂。为了证明这些产品的潜在用途，该方法以克为单位进行，并将苯基酯产品转化为其他有用的化合物，并且两种方法均可轻松进行。
• Highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-acylamino nitroolefins
  作者：Qiaozhi Yan、Man Liu、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c4cc05815a

  日期：——

  The first highly efficient Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of beta-acylamino nitroolefins is reported. This reaction provides straightforward access to chiral beta-amino nitroalkanes in high yields and excellent enantioselectivities (up to >99.9% ee) catalyzed by an Ir-(R,R)-f-spiroPhos complex.

  据报道，第一个高效的Ir催化β-酰基氨基硝基烯烃的对映选择性氢化。该反应可直接获得Ir-（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的高收率的手性β-氨基硝基烷烃和出色的对映选择性（高达99.9％ee）。
• Application of SDP Ligands for Pd-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Jian-Hua Xie、Hai-Feng Duan、Bao-Min Fan、Xu Cheng、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200404003

  日期：2004.5

  Chiral spiro diphosphines (SDP) are efficient ligands for the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate and related nucleophiles. The newly synthesized ligand DMM-SDP (1e) with 3,5-dimethyl-4-methoxy groups on the P-phenyl rings of the phosphine shows the highest enantioselectivity (up to 99.1% ee). Diethylzinc as a base is critical for obtaining

  手性螺二膦（SDP）是有效的配体，用于Pd催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯与丙二酸二甲酯和相关亲核试剂的不对称烯丙基烷基化反应。在膦的P-苯环上具有3,5-二甲基-4-甲氧基的新合成的配体DMM-SDP（1e）显示出最高的对映选择性（高达99.1％ee）。二乙基锌作为碱对于使用β-二羰基亲核试剂在烯丙基烷基化中获得高对映选择性至关重要。催化剂[PdCl 2（（S）-SDP）]通过单晶X射线衍射测定。SDP配体在钯周围形成有效的不对称环境，从而导致不对称烯丙基烷基化反应的高对映选择性
• Highly Enantioselective Hydrogenation of α-Arylmethylene Cycloalkanones Catalyzed by Iridium Complexes of Chiral Spiro Aminophosphine Ligands
  作者：Jian-Bo Xie、Jian-Hua Xie、Xiao-Yan Liu、Wei-Ling Kong、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja100652f

  日期：2010.4.7

  The highly efficient asymmetric hydrogenation of alpha-arylmethylene cycloalkanones catalyzed by Ir-complexes of chiral spiro aminophosphine ligands was developed, providing chiral exo-cyclic allylic alcohols at high yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee) and high turnover numbers (S/C up to 10,000). This new reaction provided an efficient method for the synthesis of the key intermediate

  开发了由手性螺氨基膦配体的 Ir 配合物催化的 α-芳基亚甲基环烷酮的高效不对称氢化，以高产率提供手性外环烯丙醇，具有优异的对映选择性（高达 97% ee）和高转换数（S/ C 高达 10,000）。这一新反应为合成抗炎洛索洛芬活性形式的关键中间体提供了一种有效的方法。
• [EN] SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION<br/>[FR] OXYDES DE SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE COMME LIGANDS DE SUPPORT HAUTEMENT ACTIFS POUR UNE RÉACTION DE HECK ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014196930A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1 '-biindane-7,7'- bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric Pd-catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种如本文所述的螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的使用。本发明进一步涉及利用所述催化剂复合物从芳基、杂环芳基和烯基三氟甲烷磺酸酯和卤代物以及烯烃中进行不对称Pd催化的共价碳-碳单键形成。