(+/-)-3-[(2E,6E,10E)-11-carboxy-13-hydroxy-3,7,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl]-4,5-dihydroxybenzoic acid | 1161150-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-3-[(2E,6E,10E)-11-carboxy-13-hydroxy-3,7,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl]-4,5-dihydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-[(2E,6E,10E)-11-carboxy-13-hydroxy-3,7,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]-4,5-dihydroxybenzoic acid
• CAS: 1161150-63-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₇
• 分子量: 472.579
• InChiKey: DSQUGJQRKXTUOK-BWPQMLQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-[(2E,6E,10E)-11-carboxy-13-hydroxy-3,7,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl]-4,5-dihydroxybenzoic acid 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以3.5 mg的产率得到(+/-)-3-(2E,6E,10E)-12-[2,3-dimethoxy-5-(methoxycarbonyl)phenyl]-2-(2-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-6,10-dimethyl-2,6,10-dodecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  胡椒属异戊二烯化苯甲酸衍生物的抗寄生虫活性

  摘要：

  6-辛二烯基)苯甲酸和4-羟基-3-(3-甲基-1-氧代-2-丁烯基)-5-(3-甲基-2-丁烯基)苯甲酸。它们的结构是在光谱数据的基础上阐明的，包括同核和异核相关核磁共振实验（COSY、HSQC 和 HMBC）以及与文献中报道的数据的比较。Riguera 酯反应和旋光度测量确定化合物为外消旋物。针对利什曼原虫属、克氏锥虫和恶性疟原虫的三种菌株测试了化合物的抗寄生虫活性。结果表明，3-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯基)-4-甲氧基-苯甲酸对 L. braziliensis (IC(50) 6.5 microg/ml) 表现出有效的选择性活性，高于使用的喷他脒作为控制。此外，3-[(2E,6E,10E)-11-羧基-3,7,15-三甲基-2,6,10,14-十六碳四烯基)-4,

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.03.010

文献信息

• Antiparasitic activity of prenylated benzoic acid derivatives from Piper species
  作者：Ninoska Flores、Ignacio A. Jiménez、Alberto Giménez、Grace Ruiz、David Gutiérrez、Genevieve Bourdy、Isabel L. Bazzocchi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.03.010

  日期：2009.3

  Fractionation of dichloromethane extracts from the leaves of Piper heterophyllum and P. aduncum afforded three prenylated hydroxybenzoic acids, 3-[(2E,6E,10E)-11-carboxy-3,7,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)-4,5-dihydroxybenzoic acid, 3-[(2E,6E,10E)-11-carboxy-13-hydroxy-3,7,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl]-4,5-dihydroxybenzoic acid and 3-[(2E,6E,10E)-11-carboxy-14-hydroxy-3,7,15-trimethyl-2

  6-辛二烯基)苯甲酸和4-羟基-3-(3-甲基-1-氧代-2-丁烯基)-5-(3-甲基-2-丁烯基)苯甲酸。它们的结构是在光谱数据的基础上阐明的，包括同核和异核相关核磁共振实验（COSY、HSQC 和 HMBC）以及与文献中报道的数据的比较。Riguera 酯反应和旋光度测量确定化合物为外消旋物。针对利什曼原虫属、克氏锥虫和恶性疟原虫的三种菌株测试了化合物的抗寄生虫活性。结果表明，3-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯基)-4-甲氧基-苯甲酸对 L. braziliensis (IC(50) 6.5 microg/ml) 表现出有效的选择性活性，高于使用的喷他脒作为控制。此外，3-[(2E,6E,10E)-11-羧基-3,7,15-三甲基-2,6,10,14-十六碳四烯基)-4,