(E)-1-methoxy-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 1357615-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-3-[(1E)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]benzene；1-methoxy-3-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1357615-50-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: MYIJLSUNCCIDJQ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到(E)-1-(3,3-difluoroprop-1-en-1-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-(三氟甲基)苯乙烯原脱氟合成二氟甲基化烯烃

  摘要：

  在典型的铜催化硼氢化条件下， β- （三氟甲基）苯乙烯通过净原脱氟过程形成二氟甲基化烯烃，从而表现出不寻常的反应活性。这也不同于以脱氟硼化产物为主的具有烷基取代基的三氟甲基烯烃。

  DOI：

  10.1002/asia.202300655
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基肉桂酸 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Langlois reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到(E)-1-methoxy-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜和铁通过自由基过程用CF 3 SO 2 Na和（CF 2 HSO 2）2 Zn催化α，β-不饱和羧酸的三和二氟甲基化脱羧

  摘要：

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol3034059

文献信息

• Electrochemical Decarboxylative Trifluoromethylation of <i>α, β‐</i> Unsaturated Carboxylic Acids with CF ₃ SO ₂ Na
  作者：Fang‐Yuan Li、Dian‐Zhao Lin、Tian‐Jun He、Wei‐Qiang Zhong、Jing‐Mei Huang

  DOI：10.1002/cctc.201900438

  日期：2019.5.7

  A new method for the synthesis of vinyl trifluoromethyl compounds from α, β‐unsaturated carboxylic acids and CF3SO2Na has been developed. This electrochemical decarboxylative trifluoro‐methylation was found to be highly stereoselective and afforded products in good yields with wide substrate scope under metal‐free and external chemical oxidant‐free conditions.

  已开发出一种由α，β-不饱和羧酸和CF 3 SO 2 Na合成乙烯基三氟甲基化合物的新方法。发现这种电化学脱羧三氟甲基化反应具有高度的立体选择性，并且在无金属和无外部化学氧化剂的条件下，可以提供高收率的产品，具有广泛的底物范围。
• Metal-free radical trifluoromethylation of β-nitroalkenes through visible-light photoredox catalysis
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Thomas Abraham、Bhaskaran Aswin、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7cc02589k

  日期：——

  efficient catalytic conversion of nitroalkenes to highly stereoselective 1-trifluoromethylalkenes at room temperature. This unprecedented metal-free photocatalytic strategy is simple and operates under visible-light irradiation using the commercially available CF3 source.

  在现代科学中，催化基团相互转化的方法非常重要。在这里，我们报道了在室温下硝基烯烃向高度立体选择性的1-三氟甲基烯烃的有效催化转化。这种前所未有的无金属光催化策略非常简单，并且可以使用市售CF 3光源在可见光照射下运行。
• Decarboxylative and Denitrative Trifluoromethylation for the Synthesis of C_vinylCF₃Compounds with Togni (II) Reagent
  作者：Jing-jing Ma、Wen-bin Yi、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/adsc.201500631

  日期：2015.11.16

  A highly efficient dimethylformamide (DMF)-promoted decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with Togni (II) reagent under metal-free conditions has been developed. The reactions showed good yields, high stereoselectivities and excellent functional group tolerance. Mechanistic studies confirmed that free-radical processes were involved in this system since the CF3 radical

  在无金属条件下，用Togni（II）试剂开发了高效的二甲基甲酰胺（DMF）促进的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。反应显示出良好的产率，高的立体选择性和优异的官能团耐受性。机理研究证实，该自由基系统参与了该系统，因为CF 3自由基已被清除剂清楚地捕获。该方法已扩展到在铁（III）催化剂存在下β-硝基苯乙烯的反硝化三氟甲基化反应。
• Phosphine-Relayed Aldehyde-Olefination and Aza-Wittig Reaction with 2,2,2-Trifluorodiazoethane
  作者：Fa-Guang Zhang、Ning Lv、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800158

  日期：2018.8

  Phosphine‐relayed olefination and aza‐Wittig reactions of readily available aldehydes with 2,2,2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2) have been realized. This protocol enables the facile construction of a series of trifluoromethylated alkenes and hydrazones in good to high yield under mild conditions.

  已经实现了易于获得的醛与2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的膦取代的烯烃化反应和aza-Wittig反应。该方案能够在温和条件下以高至高收率轻松地构建一系列三氟甲基化的烯烃和。
• Electrochemical Synthesis Strategy for C_vinyl-CF₃ Compounds through Decarboxylative Trifluoromethylation
  作者：Huanliang Hong、Yibiao Li、Lu Chen、Bin Li、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen、Ling Chen、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00766

  日期：2019.5.3

  An efficient decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids using the Langlois reagent as a trifluoromethyl precursor has been achieved by an electro-oxidative strategy. Under catalyst-free and external oxidant-free electrolysis conditions, a series of Cvinyl-CF3 compounds are obtained with a high regioselectivity in good yields. The successful trapping of the CF3 radical

  通过电氧化策略，已经使用Langlois试剂作为三氟甲基前体，对α，β-不饱和羧酸进行了有效的脱羧三氟甲基化。在无催化剂和无外部氧化剂的电解条件下，以高产率获得了具有高区域选择性的一系列C乙烯基-CF 3化合物。清除剂成功捕获CF 3自由基已证实该系统涉及自由基过程。