1-O-p-coumaroylquinic acid | 53505-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-p-coumaroylquinic acid
• CAS: 53505-94-5；97620-62-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₈
• 分子量: 338.314
• InChiKey: SMTYFLZDZRNFJI-NCZKRNLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144.52
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基肉桂酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 291.0h， 生成 1-O-p-coumaroylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of p -coumaroylquinic acids and analysis of their interconversion

  摘要：

  The synthesis of four isomers of p-coumaroylquinic acids was performed by esterification of p-acetylcoumaroylchloride with a suitably protected (-)-quinic acid. All isomers have been characterized by means of NMR spectroscopy and circular dichroism. Acyl migration was observed in the synthesis of 3-0-p-coumaroylquinic acid and 4-O-p-coumaroylquinic acid. Calculations on the most stable conformations of all isomers have also been performed to explain the acyl migration observed during the synthesis procedure. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.01.015