5-methoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenol | 149228-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenol
• CAS: 149228-69-3
• 化学式: C₄₁H₄₂O₇
• 分子量: 646.78
• InChiKey: SIDBWWVJZNYLOX-XGLMOPDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenol 在 咪唑 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 iodobenzene diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)-6-(3,3,4-trimethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tri-tert-butyl tricarbonate
  参考文献：
  名称：

  带有α-d-吡喃葡萄糖基部分的环己二酮中的不对称诱导

  摘要：

  在最后阶段，通过化学氧化或电化学氧化和掺硼金刚石电极设计并合成了具有α- d-吡喃葡萄糖基部分的环己二酮衍生物。在手性诱导研究中，催化氢化提供了高非对映选择性（dr比：> 9：1）。通过NOE实验和力场计算对C-葡萄糖苷结构进行了构象分析，并支持了所观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.068
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6- (3-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 3-甲氧基苯酚 、 氯化铪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到5-methoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  带有α-d-吡喃葡萄糖基部分的环己二酮中的不对称诱导

  摘要：

  在最后阶段，通过化学氧化或电化学氧化和掺硼金刚石电极设计并合成了具有α- d-吡喃葡萄糖基部分的环己二酮衍生物。在手性诱导研究中，催化氢化提供了高非对映选择性（dr比：> 9：1）。通过NOE实验和力场计算对C-葡萄糖苷结构进行了构象分析，并支持了所观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.068

文献信息

• Aryl<i>C</i>-Glycosides from<i>O</i>-Glycosyltrichloroacetimidates and Phenol Derivatives with Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as the Catalyst
  作者：Jürgen-Andreas Mahling、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1993-25859

  日期：——

  The reaction of O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) trichloracetimidate (1), as glycosyl donor with phenol and naphthol derivatives 2a-d and 2f-h, as glycosyl acceptors, furnished in the presence of catalytic amounts of TMSOTf the corresponding o-hydroxyaryl C-β-D-glucopyranosides 3a-d, f-h regio- and stereoselectively. The less reactive 4-methoxyphenol (2e), α-naphthol (2i), the hydroxy substituted coumarines 2j, k and the flavone 21 afforded under these conditions O-glycosides 5e, i-l. Hydrogenolytic O-debenzylation of 3a,b,d afforded compounds 4a,b,d.

  以 O-(2,3,4,6-四-O-苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺 (1) 为糖基供体，以苯酚和萘酚衍生物 2a-d 和 2f-h 为糖基受体，在催化量 TMSOTf 的存在下，反应生成相应的邻羟基芳基 C-δ-D-吡喃葡萄糖苷 3a-d、f-h。在这些条件下，活性较低的 4-甲氧基苯酚（2e）、δ-萘酚（2i）、羟基取代的香豆素 2j、k 和黄酮 21 可生成 O-糖苷 5e、i-l。对 3a、b、d 进行氢解 O-脱苄基反应，可得到化合物 4a、b、d。
• Aryl C-glycosylation of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates
  作者：Yuwen Li、Guo Wei、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2006.08.022

  日期：2006.11

  Aryl C-glycosylation of a variety of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates in the presence of TMSOTf was examined, leading to the corresponding ortho-hydroxyaryl C-glycosides in variable yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.