[(1R,2R,5S,8R)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-6-en-5-yl]oxy-triethylsilane | 1204739-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,5S,8R)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-6-en-5-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 1204739-27-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Si
• 分子量: 350.617
• InChiKey: ZHCLHQMNILVSTQ-PBASOCQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5S,8R)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-6-en-5-yl]oxy-triethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(1R,2R,5S,8R)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-6-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective gold-catalyzed cycloaddition of functionalized ketoenynes: synthesis of (+)-orientalol F

  摘要：

  通过在炔丙位带有OR基团的酮炔的立体选择性金催化[2 + 2 + 2]环加成反应，已成功应用于(+)-orientalol F和pubinernoid B的合成。

  DOI：

  10.1039/b920119j
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2,6,10-trimethyl-10-(triethylsilyloxy)dodec-6-en-11-yn-3-one 在 1,3‐bis[2,6‐bis(propan‐2‐yl)phenyl]‐2‐[(phenylformonitrile)aurio]‐2,3‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl hexafluorostibane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到[(1R,2R,5S,8R)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-6-en-5-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective gold-catalyzed cycloaddition of functionalized ketoenynes: synthesis of (+)-orientalol F

  摘要：

  通过在炔丙位带有OR基团的酮炔的立体选择性金催化[2 + 2 + 2]环加成反应，已成功应用于(+)-orientalol F和pubinernoid B的合成。

  DOI：

  10.1039/b920119j

文献信息

• Stereoselective gold-catalyzed cycloaddition of functionalized ketoenynes: synthesis of (+)-orientalol F
  作者：Eloísa Jiménez-Núñez、Kian Molawi、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/b920119j

  日期：——

  A stereoselective gold-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of ketoenynes substituted at the propargylic position with OR groups has been applied for the synthesis of (+)-orientalol F and pubinernoid B.

  通过在炔丙位带有OR基团的酮炔的立体选择性金催化[2 + 2 + 2]环加成反应，已成功应用于(+)-orientalol F和pubinernoid B的合成。