3-(2,4-difluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1254122-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,4-difluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1254122-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O₂
• 分子量: 260.24
• InChiKey: PSRVYCAIOIMQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 3-(2,4-difluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67 %的产率得到ethyl 3-(2,4-difluorophenyl)-4-oxo-1,4-dihydrochromeno[2,3-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 [3 + 2] 环加成和分子内 C-O 偶联获得铬吡咯

  摘要：

  设计了一种温和、简洁的从 2'-羟基查尔酮合成色吡咯的方法。该反应通过 2'-羟基查耳酮和 1,3-亲偶极试剂的 C=C 键上的初始 [3 + 2] 环加成进行，该键是由异氰基乙酸乙酯和 AgOAc 反应原位生成的。然后与原位生成的吡咯的 -OH 基团和 C5-H 形成分子内 C-O 键，形成色并吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02479
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2,4-difluorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟化2'-羟基查耳酮作为藤黄酚类似物，具有增强的抗氧化和抗癌活性

  摘要：

  查耳酮参与类黄酮的合成，其本身已知具有多种药理特性。但是，与其他结构相似的植物化学物质（如藤黄酚和姜黄素）相比，查耳酮的治疗用途受到限制，因为它们的生物利用度较低，并且可以从生物系统中快速清除新陈代谢。在目前的工作中，我们试图通过氟的生物等位取代酚羟基来克服2'-羟基查耳酮的这些局限性。发现氟化查耳酮比羟基查耳酮更有效的抗氧化剂和抗增殖化合物，表明代谢稳定的CF键对生物利用度的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.128