para-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1056476-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: para-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1056476-01-7
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₆
• 分子量: 886.947
• InChiKey: DCPUAQFXZIWXCY-JPCHKVNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基 2,3,4,6-O-四乙酰基-alpha-D-硫代吡喃甘露糖苷 、 p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二甲基二硫 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到para-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reagent switchable stereoselective β(1,2) mannoside mannosylation: OH-2 of mannose is a privileged acceptor

  摘要：

  利用一种直接的全苄基硫代糖苷供体对甘露糖苷的 OH-2 进行高δ-严格选择性（>9:1）甘露糖基化的新条件的发现，使δ-甘露糖基寡糖（包括病原体肺炎克雷伯氏菌 O5 抗原的重复三糖基团）的组装成为可能。

  DOI：

  10.1039/b803999m