| 133627-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 133627-54-0；133696-78-3
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₃SSi
• 分子量: 510.773
• InChiKey: RUGHSGCGNSSPEY-DOEKTCAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(3R,3aS,7aR)-1-Benzyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-3-((E)-4-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-octahydro-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of a strategy for synthesis of the unusual marine alkaloid sarain A

  摘要：

  An 11-step approach to tricyclic compound 42, which contains the alkaloidal nucleus of the marine natural product sarain A (1), has been developed. Pivotal steps in the construction of 42 include stereospecific intramolecular dipolar [3 + 2]-cycloaddition of an azomethine ylide generated from aziridine 27 to afford bicyclic lactam 28 and a novel intramolecular allylsilane/N-tosyliminium ion cyclication of 41 to produce the tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo00070a035
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (Z)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-3-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.77h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of a strategy for synthesis of the unusual marine alkaloid sarain A

  摘要：

  An 11-step approach to tricyclic compound 42, which contains the alkaloidal nucleus of the marine natural product sarain A (1), has been developed. Pivotal steps in the construction of 42 include stereospecific intramolecular dipolar [3 + 2]-cycloaddition of an azomethine ylide generated from aziridine 27 to afford bicyclic lactam 28 and a novel intramolecular allylsilane/N-tosyliminium ion cyclication of 41 to produce the tricycle.

  DOI：

  10.1021/jo00070a035

文献信息

• Construction of the tricyclic core of the marine alkaloid sarain A
  作者：Joseph Sisko、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00010a006

  日期：1991.5

  The alkaloidal nucleus of sarain A (1) has been synthesized by a short route involving a [3 + 2] azomethine ylide cycloaddition and an allysilane/N-sulfonyliminium ion cyclization as key steps.