phenyl-o-tolyl-iodonium ; bromide | 38821-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phenyl-o-tolyl-iodonium ; bromide
• 英文别名: (2-methylphenyl)(phenyl)iodonium bromide；Phenyl-o-tolyl-jodonium; Bromid；(2-methylphenyl)-phenyliodanium;bromide
• CAS: 38821-84-0
• 化学式: Br*C₁₃H₁₂I
• 分子量: 375.047
• InChiKey: UNVDMKSIKFOXIP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-o-tolyl-iodonium ; bromide 在 kryptofix 222 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以32%的产率得到[18F]fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 [(18)F] 氟离子与二芳基碘盐的反应，快速、高产地合成邻位取代的 [(18)F] 氟芳烃。

  摘要：

  应用微反应器从回旋加速器产生的 [(18) F] 氟离子 (t(1/2) = 109.7 分钟) 与二芳基碘盐的反应中生产邻位取代的 [(18) F] 氟芳烃。微反应器提供了一种非常方便的方法，可以在良好控制的条件下用少量试剂快速进行连续反应，从而可以跟踪反应动力学并测量阿伦尼乌斯活化能 (E(a))。制备的对称氯化碘 (Ar(2)I(+)Cl(-)) 迅速（<4 分钟）得到中等（Ar = 2-MeOC(6)H(4), 51%）到高（Ar = Ph 或2-MeC(6)H(4), 85%) 单一放射性产物 (Ar(18)F) 的衰变校正放射化学产率 (RCY)。相对于 Ar 组的反应速度是 2-MeOC(6)H(4) < Ph < 2-MeC(6)H(4)。活化能在 18-28 kcal/mol 的范围内。制备的不对称盐（例如，2-RC(6)H(4)I(+)2'-R'C(6)H(4)X(-)；X

  DOI：

  10.1021/jo100361d
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylphenyl)(phenyl)iodonium tosylate 在 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到phenyl-o-tolyl-iodonium ; bromide
  参考文献：
  名称：

  通过 [(18)F] 氟离子与二芳基碘盐的反应，快速、高产地合成邻位取代的 [(18)F] 氟芳烃。

  摘要：

  应用微反应器从回旋加速器产生的 [(18) F] 氟离子 (t(1/2) = 109.7 分钟) 与二芳基碘盐的反应中生产邻位取代的 [(18) F] 氟芳烃。微反应器提供了一种非常方便的方法，可以在良好控制的条件下用少量试剂快速进行连续反应，从而可以跟踪反应动力学并测量阿伦尼乌斯活化能 (E(a))。制备的对称氯化碘 (Ar(2)I(+)Cl(-)) 迅速（<4 分钟）得到中等（Ar = 2-MeOC(6)H(4), 51%）到高（Ar = Ph 或2-MeC(6)H(4), 85%) 单一放射性产物 (Ar(18)F) 的衰变校正放射化学产率 (RCY)。相对于 Ar 组的反应速度是 2-MeOC(6)H(4) < Ph < 2-MeC(6)H(4)。活化能在 18-28 kcal/mol 的范围内。制备的不对称盐（例如，2-RC(6)H(4)I(+)2'-R'C(6)H(4)X(-)；X

  DOI：

  10.1021/jo100361d

文献信息

• A Short-Cut Synthesis of Diaryliodonium Bromides Followed by Oxidative Anion Metatheses
  作者：Paweł Kaźmierczak、Lech Skulski

  DOI：10.1055/s-1995-4045

  日期：1995.8

  This paper reports a one-pot synthesis of the title bromides (in 20-88% crude yields) from iodoarenes oxidized with the CrO3/AcOH/Ac2O/H2SO4 liquid mixture, then coupled in situ with arenes and, finally, precipitated out with a KBr solution. Similarly, diaryliodonium perchlorates and iodides are obtained in 40-89% crude yields. Oxidative anion metatheses in the crude title bromides produce the respective pure diaryliodonium tetrafluoroborates, tosylates, trifluoroacetates, hydrosulfates, nitrates, and chlorides in 57-80% yields. These new preparative procedures are easier and shorter than many earlier methods.

  本文报告了用 CrO3/AcOH/Ac2O/H2SO4 液体混合物氧化碘代烯烃，然后在原位与炔烃偶联，最后用 KBr 溶液沉淀的单锅法合成标题溴化物（粗产率为 20-88%）的过程。同样，也可以获得粗产率为 40%-89% 的二芳碘高氯酸盐和碘化物。在粗标题溴化物中进行氧化阴离子偏析，可得到相应的纯二芳碘四氟硼酸盐、对甲苯磺酸盐、三氟乙酸盐、硫酸盐、硝酸盐和氯化物，粗产率为 57-80%。这些新的制备程序比许多早期的方法更简单、更短。
• Diaryliodonium Salts. IX. The Synthesis of Substituted Diphenyliodonium Salts¹
  作者：F. Marshall Beringer、Robert A. Falk、Marilyn Karniol、Irving Lillien、Giulio Masullo、Marvin Mausner、Erwin Sommer

  DOI：10.1021/ja01511a020

  日期：1959.1