p-methoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1462249-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Mob；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1462249-18-8
• 化学式: C₄₂H₄₄O₇
• 分子量: 660.807
• InChiKey: UIYZHWXSEUOVGL-QBLDGPCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 2-(二-叔丁基磷)-3-甲氧基-6-甲基-2'4'6'-三异丙基-联苯 、 三氟化硼乙醚 、 methanesulfonato(2-(di-tert-butylphosphino)-3-methoxy-6-methyl-2′,4′,6′-tri-isopropyl-1,1′-biphenyl)(2′-amino-1,1′-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-methoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对氯苄基醚：伪装的对甲氧基苄基醚

  摘要：

  在多官能化有机化合物的化学中，经常需要能够进行温和和选择性裂解同时在整个合成过程中仍然稳定的保护基团。在这项工作中，我们提出了使用钯催化将健壮的对氯苄基醚直接转化为更不稳定和描述得更好的对甲氧基苄基醚的方法。该反应被证明是高产率的并且与广泛的官能度相容，从而为常规的醚保护基团提供了有用的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02672

文献信息

• Electron-deficient pyridinium salts/thiourea cooperative catalyzed <i>O</i>-glycosylation via activation of <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Mukta Shaw、Yogesh Kumar、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.3762/bjoc.13.236

  日期：——

  The glycosylation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using a synergistic catalytic system of electron-deficient pyridinium salts/aryl thiourea derivatives at room temperature is demonstrated. The acidity of the adduct formed by the 1,2-addition of alcohol to the electron-deficient pyridinium salt is increased in the presence of an aryl thiourea derivative as an hydrogen-bonding cocatalyst. This

  证明了在室温下使用缺电子的吡啶鎓盐/芳基硫脲衍生物的协同催化系统对O-糖基三氯乙酰基亚氨酸酯供体的糖基化作用。在芳基硫脲衍生物作为氢键合助催化剂的存在下，由醇向缺电子的吡啶鎓盐的1,2-加成形成的加合物的酸度增加。这种转化在温和的反应条件下进行，反应条件与各种O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体和糖基受体结合，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应O-糖苷。另外，通过使用部分保护的受体，优化的方法也用于区域选择性的O-糖基化。
• Cooperative Catalysis in Glycosidation Reactions with<i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors
  作者：Yiqun Geng、Amit Kumar、Hassan M. Faidallah、Hassan A. Albar、Ibrahim A. Mhkalid、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.201302158

  日期：2013.9.16

  Thiourea mediates cooperative glycosidation through hydrogen bonding. N,N′‐Diarylthiourea as cocatalyst enforces an SN2‐type acid‐catalyzed glycosidation even at room temperature (see scheme; Bn=benzyl). From O‐(α‐glycosyl) trichloroacetimidates as glycosyl donors and various acceptors, β‐glycosides are preferentially or exclusively obtained.

  硫脲通过氢键介导协同糖基化。N，N'-二芳基硫脲作为助催化剂即使在室温下也可增强S N 2型酸催化的糖苷化作用（见方案； Bn =苄基）。从O-（α-糖基）三氯乙酰亚氨酸盐作为糖基供体和各种受体，可以优先或仅从中获得β-糖苷。