p-chlorobenzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1283670-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-chlorobenzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1283670-91-6
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO₁₀
• 分子量: 472.877
• InChiKey: XSFUTNZOOGIQKJ-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorobenzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 2-(二-叔丁基磷)-3-甲氧基-6-甲基-2'4'6'-三异丙基-联苯 、 methanesulfonato(2-(di-tert-butylphosphino)-3-methoxy-6-methyl-2′,4′,6′-tri-isopropyl-1,1′-biphenyl)(2′-amino-1,1′-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-methoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对氯苄基醚：伪装的对甲氧基苄基醚

  摘要：

  在多官能化有机化合物的化学中，经常需要能够进行温和和选择性裂解同时在整个合成过程中仍然稳定的保护基团。在这项工作中，我们提出了使用钯催化将健壮的对氯苄基醚直接转化为更不稳定和描述得更好的对甲氧基苄基醚的方法。该反应被证明是高产率的并且与广泛的官能度相容，从而为常规的醚保护基团提供了有用的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02672
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 、 乙酰溴葡糖 在 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到p-chlorobenzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Activity of Salidroside and Its Analogues

  摘要：

  红景天苷是从传统中草药红景天中分离得到的一种苯丙素苷类化合物，具有广泛的药理活性。本文通过Koenigs-Knorr方法合成了约18种新颖的红景天苷类似物，并利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）法评估了这些化合物对PC12细胞的影响。这些新颖化合物在苯环上的取代基或糖基供体方面有所不同。根据数据，苯环3和5位带有甲氧基的(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-葡萄吡喃糖苷和(3,5-二甲氧基苯基)甲基β-D-半乳吡喃糖苷在浓度分别为300 μmol/L和60 μmol/L时显示出最高的细胞生存力。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1627