(2S,3S,4S,5S,6S,7S,8S,10R,11S,12S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-7-hydroxy-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-oxo-11-(triethylsilyloxy)tetradecan-5-yl 3-methylbutanoate | 1201668-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8S,10R,11S,12S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-7-hydroxy-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-oxo-11-(triethylsilyloxy)tetradecan-5-yl 3-methylbutanoate
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6S,7S,8S,10R,11S,12S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-7-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-oxo-11-triethylsilyloxytetradecan-5-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 1201668-09-8
• 化学式: C₄₇H₇₈O₉Si
• 分子量: 815.216
• InChiKey: IJFOSLSVKALPBH-QUJAOFCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8S,10R,11S,12S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-7-hydroxy-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-oxo-11-(triethylsilyloxy)tetradecan-5-yl 3-methylbutanoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到[(2S,3S,4S,5R,6R,8S,10R,11S,12S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8,10,12-pentamethyl-7,9-dioxo-11-triethylsilyloxytetradecan-5-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联非羟醛醛醇/帕特森醛醇工艺作为关键步骤的 Auripyrone A 的全合成

  摘要：

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904607
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-6-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4-dimethyl-1-oxoheptan-3-yl 3-methylbutanoate 、 在 水 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6S,7S,8S,10R,11S,12S)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-7-hydroxy-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-oxo-11-(triethylsilyloxy)tetradecan-5-yl 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用串联非羟醛醛醇/帕特森醛醇工艺作为关键步骤的 Auripyrone A 的全合成

  摘要：

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904607

文献信息

• Dipyrone approach toward the synthesis of the cytotoxic natural product auripyrone A
  作者：Michael E. Jung、Ramin Salehi-Rad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.034

  日期：2010.9

  An approach to the synthesis of the cytotoxic natural product auripyrone A 1 via the cyclization of an alcohol onto a γ-pyrone in 3 is described. The bis(pyrone) alcohol 3 was prepared efficiently from the advanced aldolate 4 via silyl ether cleavage, oxidation, pyrone formation, and PMB ether removal. Instead of providing auripyrone A 1, the attempted cyclization of 3 gave the product of 1,5-acyl

  描述了一种通过将醇环化到γ-吡喃酮中3来合成细胞毒性天然产物金吡喃酮A 1的方法。通过硅烷基醚的裂解，氧化，吡喃形成和PMB醚的去除，由高级醛醇酸酯4有效地制备了双（吡喃酮）醇3。而不是提供auripyrone A 1，尝试3的环化得到1，5-酰基迁移8的产物。模型研究表明，这是一个总的过程。因此，在正常条件下将醇在这种受阻γ-吡喃酮上环化是非常困难的。