ethyl (3aS,7R,7aR)-2,2-diethyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3aS,7R,7aR)-2,2-diethyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₆
• 分子量: 369.458
• InChiKey: FTEGAYNBWFGKHZ-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aS,7R,7aR)-2,2-diethyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Facile Access to Antiflu Agent Tamiflu/Oseltamivir

  摘要：

  开发了一种达菲的实用方法，其特征是通过狄尔斯-阿尔德反应并同时引入一个氮原子来构建目标分子的碳环核心。通过环状亚硫酸盐的高产率区域选择性开环实现了另一个氮原子的掺入。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217740
• 作为产物：
  描述：

  10-O-tert-butyl 8-O-ethyl (1R,2R,6S,7S,8R)-4,4-diethyl-3,5-dioxa-10-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-8,10-dicarboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl (3aS,7R,7aR)-2,2-diethyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Access to Antiflu Agent Tamiflu/Oseltamivir

  摘要：

  开发了一种达菲的实用方法，其特征是通过狄尔斯-阿尔德反应并同时引入一个氮原子来构建目标分子的碳环核心。通过环状亚硫酸盐的高产率区域选择性开环实现了另一个氮原子的掺入。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217740

文献信息

• A Facile Access to Antiflu Agent Tamiflu/Oseltamivir
  作者：Yu-Lin Wu、Yikang Wu、Hai Sun、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1055/s-0029-1217740

  日期：2009.9

  A practical approach to Tamiflu is developed featuring the construction of the carbocycle core of the target molecule through a Diels-Alder reaction with concurrent introduction of one of the nitrogen atoms. Incorporation of another nitrogen atom was achieved via a high-yielding regioselective ring opening of a cyclic sulfite.

  开发了一种达菲的实用方法，其特征是通过狄尔斯-阿尔德反应并同时引入一个氮原子来构建目标分子的碳环核心。通过环状亚硫酸盐的高产率区域选择性开环实现了另一个氮原子的掺入。